Xem mã nguồn của Alken

[[Tập tin:Ethylene-3D-vdW.png|phải|nhỏ|120x120px| Một mô hình 3D của [[ethylen]], alken đơn giản nhất.]]
Trong [[hóa hữu cơ]], '''alken''' là một [[hydrocarbon]] chứa [[liên kết đôi]] [[carbon]]–carbon.<ref name="Wade">{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/organicchemistry00lgwa_203|title=Organic Chemistry|last=Wade|first=L.G.|date=2006|publisher=Pearson [[Prentice Hall]]|isbn=978-1-4058-5345-3|edition=6th|pages=[https://archive.org/details/organicchemistry00lgwa_203/page/n322 279]|url-access=limited}}</ref> Alken thường đồng nghĩa với olefin. Thuật ngữ '''olefin''' dùng cho bất cứ hydrocarbon nào có chứa một hoặc nhiều liên kết đôi.<ref name="stok2015">H. Stephen Stoker (2015): ''[https://books.google.com.br/books?id=IBGdBQAAQBAJ&lpg=PA418-IA1 General, Organic, and Biological Chemistry]''. 1232 pages. {{ISBN|9781305686182}}</ref> Tuy nhiên, [[IUPAC|Liên minh Hóa học Thuần túy và Ứng dụng Quốc tế]] (IUPAC) khuyến nghị chỉ sử dụng tên "alken" cho các hydrocarbon mạch hở chỉ có một liên kết đôi; '''alkadien''', '''alkatrien''', v.v., hoặc '''[[polyen]]''' đối với hydrocarbon mạch hở có hai hoặc nhiều liên kết đôi; '''cycloalken''', '''cycloalkadien''', v.v. đối với [[hợp chất vòng]]; và "olefin" cho hydrocarbon mạch vòng hay mạch hở có một hoặc nhiều liên kết đôi.<ref name="PAC1995.alkenes2">{{GoldBookRef|title=alkenes|file=A00224}}</ref><ref name="PAC1995.olefins2">{{GoldBookRef|title=olefins|file=O04281}}</ref><ref name="PAC1995">{{Chú thích tập san học thuật |last=Moss |first=G. P. |last2=Smith |first2=P. A. S. |last3=Tavernier |first3=D. |year=1995 |title=Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995) |journal=[[Pure and Applied Chemistry]] |volume=67 |issue=8–9 |pages=1307–1375 |doi=10.1351/pac199567081307}}</ref>

Alken mạch hở, chỉ có 1 liên kết đôi và không chứa [[nhóm chức]] nào khác (còn gọi là '''alken đơn chức''' hay '''mono-en''') tạo thành [[dãy đồng đẳng]] của [[hydrocarbon]] có công thức chung {{chem2|C_{''n''}H_{2''n''} }} với ''n'' từ 2 trở lên (ít hơn [[alkan]] tương ứng 2 [[hydro]] ). Khi ''n'' từ 4 trở lên thì có [[đồng phân]] dựa vào sự thay đổi vị trí nối đôi và [[Đồng phân cis-trans|vị trí các cấu phần liên kết với carbon có nối đôi]].

Alken thường các hợp chất không phân cực không màu, hơi giống với alkan nhưng phản ứng mạnh hơn. Một số thành viên đầu tiên của chuỗi là chất khí hoặc chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Alken đơn giản nhất, [[ethylen]] ({{Chem2|C2H4}}) ([[danh pháp IUPAC]]: "ethen") là [[hợp chất hữu cơ]] được sản xuất ở quy mô công nghiệp lớn nhất.<ref name="cenews">{{Chú thích tập san học thuật |date=10 July 2006 |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |pages=59–236 |doi=10.1021/cen-v084n034.p059}}</ref>

Các hợp chất [[Tính thơm|thơm]] thường được gọi là alken vòng, tuy nhiên cấu trúc và tính chất của chúng đủ khác biệt để chất không được phân loại là alken hoặc olefin.<ref name="PAC1995.olefins2"/> hydrocarbon có 2 liên kết đôi xen phủ ({{Chem2|C\dC\dC}} ) được gọi là [[Allen (hợp chất)|allen]] (hợp chất đơn giản nhất là ''[[Propadien|allen]]'') và những hợp chất có ba liên kết đôi liền nhau trở lên ({{Chem2|C\dC\dC\dC}}, {{Chem2|C\dC\dC\dC\dC}}, v.v.) được gọi là [[cumulen]].

== Đồng phân cấu tạo ==
Các alken có 4 nguyên tử [[carbon]] trở lên có thể tạo thành [[đồng phân cấu tạo]]. Hầu hết các alken là đồng phân của [[cycloalkan]]. Sau đây là số đồng phân cấu tạo của alken mạch hở có một liên kết đôi:<ref>{{SloanesRef|A000631|Number of ethylene derivatives with n carbon atoms}}</ref>

* {{Chem2|C2H4}}: [[ethylen]]
* {{Chem2|C3H6}}: [[propylen]]
* {{Chem2|C4H8}}: 3 đồng phân: [[1-buten]], [[2-buten]], and [[isobutylen]]
* {{Chem2|C5H10}}: 5 đồng phân: [[Penten|1-penten]], 2-penten, 2-methyl-1-buten, 3-methyl-1-buten, [[2-Metyl-2-buten|2-methyl-2-buten]]
* {{Chem2|C6H12}}: 13 đồng phân: 1-hexen, 2-hexen, 3-hexen, 2-methyl-1-penten, 3-methyl-1-penten, 4-methyl-1-penten, 2-methyl-2-penten, 3-methyl-2-penten, 4-methyl-2-penten, 2,3-dimethyl-1-buten, 3,3-dimethyl-1-buten, 2,3-dimethyl-2-buten, 2-ethyl-1-buten
* {{Chem2|C7H14}}: 27 đồng phân (theo tính toán)
* {{Chem2|C12H24}}: 2,281 đồng phân (theo tính toán)
* {{Chem2|C31H62}}: 193,706,542,776 đồng phân (theo tính toán)

Nhiều phân tử trong số này có [[Đồng phân cis-trans|đồng phân ''cis–trans'']]. Cũng có thể có các nguyên tử carbon bất đối đặc biệt trong các phân tử lớn (từ {{Chem2|C5}} trở lên). Số lượng đồng phân tăng nhanh khi thêm tăng số nguyên tử carbon.

== Cấu trúc và liên kết ==

=== Liên kết ===
[[Tập tin:Ethylene_3D.png|nhỏ|223x223px| Ethylen (ethen), liên kết pi màu xanh lục]]
Liên kết đôi carbon-carbon cấu tạo bởi 1 [[liên kết sigma]] và 1 [[liên kết pi]]. Liên kết đôi này mạnh hơn [[Liên kết cộng hóa trị|liên kết]] đơn (C=C là 611&nbsp;[[Joule|kJ]] / [[mol]], còn C–C là 347&nbsp;kJ/mol).<ref name="Wade" /> Liên kết đôi ngắn hơn liên kết đơn với [[độ dài liên kết]] trung bình là 1,33 [[Ångström|Å]] (133 [[Picomet|pm]], C–C là 1,53 Å).

Mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi sử dụng ba [[Lai hóa (hóa học)|orbital lai hóa]] sp<sup>2</sup> để tạo thành liên kết sigma với ba nguyên tử khác. Các orbital nguyên tử 2p không lai hóa sẽ ở vị trí vuông góc với mặt phẳng tạo bởi trục của ba orbital lai hóa sp<sup>2</sup>, xen phủ nhau để tạo thành liên kết pi. Liên kết này nằm bên ngoài trục C–C chính, tạo liên kết pi có năng lượng liên kết yếu hơn đáng kể so với liên kết sigma, chỉ 65 kcal/mol.

Sự quay quanh liên kết đôi carbon-carbon bị hạn chế vì cần tiêu tốn năng lượng để phá vỡ liên kết của [[Orbital nguyên tử|orbital p]] trên hai nguyên tử carbon. Do đó, sự chuyển đổi giữa đồng phân ''cis'' hoặc ''trans'' chậm đến mức có thể tách ra được dừng đồng phân riêng rẽ mà không bị đồng phân hóa. Các alken phức tạp hơn có thể được đặt tên bằng [[Danh pháp E–Z|danh pháp ''E'' – ''Z'']] cho các phân tử có 3 hoặc 4 [[nhóm thế]] khác nhau. Ví dụ, trong số các đồng phân của [[buten]], hai nhóm methyl của (''Z'')-but-2-en (hay còn gọi là ''cis''-2-buten) xuất hiện ở cùng một phía của liên kết đôi và trong (''E'')-but-2 -en (còn gọi là ''trans''-2-buten), nhóm methyl xuất hiện ở hai phía đối diện. Hai đồng phân của buten có tính chất vật lý và hóa học riêng biệt.

=== Hình dạng ===
Theo dự đoán của mô hình [[Lý thuyết VSEPR|VSEPR]] về lực đẩy cặp [[electron]], góc liên kết xung quanh mỗi nguyên tử carbon trong liên kết đôi khoảng 120°. Góc có thể thay đổi do tương tác Van der Waals được tạo ra bởi các tương tác không liên kết giữa các [[nhóm chức]] gắn với các nguyên tử carbon của liên kết đôi. Ví dụ, góc liên kết C–C–C trong [[propylen]] là 123,9°.

Đối với các alken có cầu nối, [[quy tắc Bredt]] phát biểu rằng liên kết đôi không thể xảy ra ở đầu cầu của hệ vòng có cầu nối, trừ khi các vòng đủ lớn.<ref name="Bansal"/> Theo Fawcett định nghĩa: Lấy ''S'' là tổng số nguyên tử không nằm ở đầu cầu trong các vòng,<ref>{{Chú thích tập san học thuật |last=Fawcett |first=Frank S. |year=1950 |title=Bredt's Rule of Double Bonds in Atomic-Bridged-Ring Structures |journal=[[Chem. Rev.]] |volume=47 |issue=2 |pages=219–274 |doi=10.1021/cr60147a003 |pmid=24538877}}</ref> để ổn định cấu trúc phân tử, hệ hai vòng thì ''S''&nbsp;≥&nbsp;7<ref name="Bansal">{{Chú thích sách|title=Organic Reaction Mechanisms|last=Bansal|first=Raj K.|publisher=[[McGraw-Hill Education]]|year=1998|isbn=978-0-07-462083-0|edition=3rd|pages=14–16|chapter=Bredt's Rule|chapter-url=https://books.google.com/books?id=bga3xjLVCo0C&pg=PT29}}</ref> và hệ ba vòng thì ''S''&nbsp;≥&nbsp;11.<ref>{{Chú thích sách|title=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents|year=2010|isbn=978-0-470-63885-9|volume=116|pages=525–528|chapter=Bredt's Rule|doi=10.1002/9780470638859.conrr116}}</ref>

== Tính chất vật lý ==
Nhiều tính chất vật lý của alken và [[alkan]] tương tự nhau: không màu, không phân cực và dễ cháy. [[Trạng thái vật chất|Trạng thái vật lý]] phụ thuộc vào [[khối lượng phân tử]]: giống như các hydrocarbon no tương ứng, các alken đơn giản nhất ([[ethylen]], [[propylen]] và [[buten]]) là chất khí ở nhiệt độ phòng. Các alken mạch thẳng có khoảng 5 đến 16 nguyên tử carbon ở thể lỏng và các alken có số carbon cao hơn là chất rắn dạng sáp. Nhiệt độ nóng chảy của chất rắn cũng tăng khi khối lượng phân tử tăng.

Các alken thường có mùi mạnh hơn các alkan tương ứng. Ethylen có mùi ngọt và giống như mùi mốc. Liên kết của ion cupric với olefin trong thụ thể khứu giác của động vật có vú (MOR244-3) có liên quan đến mùi của alken và thiol. Các alken mạch thẳng như norbornen và [[Trans-Cycloocten|''trans''-cycloocten]] có mùi khó chịu, nồng.<ref>{{Chú thích tập san học thuật |last=Duan |first=Xufang |last2=Block |first2=Eric |last3=Li |first3=Zhen |last4=Connelly |first4=Timothy |last5=Zhang |first5=Jian |last6=Huang |first6=Zhimin |last7=Su |first7=Xubo |last8=Pan |first8=Yi |last9=Wu |first9=Lifang |date=2012-02-28 |title=Crucial role of copper in detection of metal-coordinating odorants |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |volume=109 |issue=9 |pages=3492–3497 |bibcode=2012PNAS..109.3492D |doi=10.1073/pnas.1111297109 |issn=0027-8424 |pmc=3295281 |pmid=22328155 |doi-access=free}}</ref>

== Tính chất hóa học ==
Alken là hợp chất khá bền vững, nhưng dễ phản ứng hơn alkan. Phần lớn phản ứng của alken liên quan tới liên kết pi, để tạo thành [[liên kết đơn]] mới. Alken là nguyên liệu thô trong [[công nghiệp hóa dầu]] vì chúng tham gia nhiều vào các phản ứng hóa học như là polymer hóa và alkyl hóa

Ngoại trừ ethylen, các alken có hai vị trí phản ứng: liên kết pi carbon carbon và trung tâm CH [[allyl]].

=== Phản ứng cộng ===
Alken tham gia [[phản ứng cộng]] do có liên kết đôi. Hầu hết các phản ứng cộng này tuân theo cơ chế [[cộng electrophil]], ví dụ: [[hydrohalogen hóa]], [[halogen hóa]], [[Sự hình thành halohydrin|hình thành halohydrin]], [[oxy-thủy ngân hóa]], [[hydrobor-oxy hóa]], [[Dichlorocarben|cộng dichlorocarben]], [[phản ứng Simmons–Smith]], [[Hydro hóa|hydro hóa có xúc tác]], [[Epoxy hóa|epoxide hóa]], [[phản ứng trùng hợp gốc]] và [[hydroxyl hóa]].

: [[Tập tin:Ear.png|thế=Electrophilic addition|400x400px|Electrophilic addition of {{chem2|X\sY}} to an alkene]]

==== Hydro hóa ====
[[Hydro hóa]] alken tạo ra [[alkan]] tương ứng. Phản ứng đôi khi được thực hiện dưới áp suất và ở nhiệt độ cao. [[Xúc tác|Chất xúc tác]] thường là kim loại. Các chất xúc tác công nghiệp chứa [[platin]], [[nickel]] và [[paladi]]. Một ứng dụng quy mô lớn là sản xuất [[bơ thực vật]].

Liên kết {{Chem2|H\sH}} hay tổng quát hơn là {{Chem2|H\sX}} sẽ phản ứng vào nối đôi. Phản ứng với {{Chem2|H\sX}} có ý nghĩa thương mại lớn. Một ví dụ là phản ứng cộng H-SiR3, tức là [[hydrosilyl hóa]], để tạo ra các [[hợp chất cơ-silic]]. Một phản ứng khác là [[hydrocyanat hóa]], chính là phản ứng cộng {{Chem2|H\sCN}}.

==== Hydrat hóa ====
Hydrat hóa là cộng 1 phân tử nước vào liên kết đôi của alken, tạo ra [[alcohol]]. Phản ứng được xúc tác bởi [[acid phosphoric]] hoặc [[acid sulfuric]]. Phản ứng này được thực hiện ở quy mô công nghiệp để sản xuất [[ethanol]] tổng hợp.

: <chem>CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH</chem>

Alken có thể biến đổi thành alcohol thông qua [[Phản ứng oxy-thủy ngân hóa|phản ứng oxy-thủy ngân hóa–de-thủy ngân hóa]], [[phản ứng hydrobor hóa–oxy hóa]] hoặc bằng phản ứng [[hydrat hóa Mukaiyama]].

==== Halogen hóa ====
Trong phản ứng cộng halogen theo cơ chế electrophil, phản ứng cộng [[brom]] hoặc [[chlor]] vào alken tạo ra các dibromo- và dichloroalkan (hai nguyên tử trên ở vị trí carbon [[Liền kề (hóa học)|liền kề]], tức là 1,2-dihalide hoặc ethylen dihalide). Nhận biết alken bằng phản ứng làm mất màu dung dịch nước brom.

: <chem>CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br</chem>

Các phản ứng liên quan cũng được sử dụng làm thước đo định lượng độ bất bão hòa, được biểu thị bằng [[chỉ số brom]] và [[chỉ số iod]] của một hợp chất hoặc hỗn hợp.

==== Hydrohalogen hóa ====
[[Hydrohalogen hóa]] là phản ứng cộng hydro halide, chẳng hạn như [[Hydro chloride|HCl]] hoặc [[Hydro iodide|HI]], vào alken để tạo ra [[haloalkan]] tương ứng:

: <math chem="">\ce{CH3-CH=CH2} + \ce{HI -> CH3-CH\mathit{I}-CH2-\mathit{H}}</math>

Nếu hai nguyên tử cacbon ở liên kết đôi liên kết với hydro có số lương nguyên tử khác nhau, thì halogen được ưu tiên cộng vào carbon có ít nhóm thế hydro hơn. Đây là [[quy tắc Markovnikov]]. Việc sử dụng các [[Phản ứng cộng gốc tự do|chất khơi mào gốc tự do]] có thể làm thay đổi kết quả sản phẩm. Đặc biệt là [[acid hydrobromic]] có xu hướng hình thành các gốc tự do khi có nhiều tạp chất hoặc thậm chí là oxy trong khí quyển, làm cho phản ứng không tuân theo quy tắc Markovnikov:<ref>{{Chú thích sách|title=Introduction to Organic Chemistry|last=Streiwieser|first=A.|last2=Heathcock|first2=C.H.|last3=Kosower|first3=E.M.|publisher=Macmillan|year=1992|edition=4th|location=New York|page=288|chapter=11.6.G. Alkenes: Reactions: Free Radical Additions|author-link=Andrew Streitwieser|author-link2=Clayton Heathcock}}</ref>

: <math chem="">\ce{CH3-CH=CH2} + \ce{HBr -> CH3-CH\mathit{H}-CH2-\mathit{Br}}</math>

==== Hình thành halohydrin ====
Alken phản ứng với nước và halogen để tạo thành [[halohydrin]] bằng phản ứng cộng.

: <chem>CH2=CH2 + X2 + H2O -> XCH2-CH2OH + HX</chem>

==== Oxy hóa ====
Alken phản ứng với [[acid percarboxylic]] và thậm chí cả [[hydro peroxide]] để tạo ra [[Epoxit|epoxide]]:

: <chem>RCH=CH2 + RCO3H -> RCHOCH2 + RCO2H</chem>

Đối với ethylen, [[epoxy hóa]] được tiến hành trên quy mô công nghiệp bằng cách sử dụng oxy với sự có mặt của chất xúc tác:

: <chem>C2H4 + 1/2 O2 -> C2H4O</chem>

Alken phản ứng với ozon, dẫn đến sự phân cắt của liên kết đôi. Phản ứng này được gọi là [[ozon phân]]. Thông thường, quy trình phản ứng thường có mặt chất khử nhẹ, chẳng hạn như dimethylsulfide ({{Chem2|SMe2}}):

: <chem>RCH=CHR' + O3 + SMe2 -> RCHO + R'CHO + O=SMe2</chem>
: <chem>R2C=CHR' + O3 -> R2CHO + R'CHO + O=SMe2</chem>

Khi được xử lý bằng dung dịch acid hóa {{Chem2|[[potassium permanganate|KMnO4]]}} đặc, nóng, alken bị phân cắt tạo thành [[keton]] và/hoặc [[acid carboxylic]]. Phản ứng này và ozon phân có thể được sử dụng để xác định vị trí của liên kết đôi trong một alken chưa biết.

Quá trình oxy hóa có thể dừng lại ở [[diol]] liền kề thay vì phân tách hoàn toàn alken bằng cách sử dụng [[Osmi(VIII) oxide|osmi(VII) oxide]] hoặc các chất oxy hóa khác:

: <chem>R'CH=CR2 + 1/2 O2 + H2O -> R'CH(OH)-C(OH)R2</chem>

Phản ứng này được gọi là [[dihydroxyl hóa]].

Với sự có mặt của [[chất nhạy quang]] thích hợp, chẳng hạn như [[xanh methylen]] và ánh sáng, các alken phản ứng với các [[gốc hydroxyl]], [[oxy hoạt tính]] hoặc ion [[superoxide]]. Phản ứng có mặt chất nhạy có thể liên quan đến sự chuyền electron hoặc hydro, thường là với chất khử (phản ứng loại I) hoặc tương tác với oxy (phản ứng loại II).<ref>{{Chú thích tập san học thuật |last=Baptista |first=Maurício S. |last2=Cadet |first2=Jean |last3=Mascio |first3=Paolo Di |last4=Ghogare |first4=Ashwini A. |last5=Greer |first5=Alexander |last6=Hamblin |first6=Michael R. |last7=Lorente |first7=Carolina |last8=Nunez |first8=Silvia Cristina |last9=Ribeiro |first9=Martha Simões |last10=Thomas |first10=Andrés H. |last11=Vignoni |first11=Mariana |date=2017 |title=Type I and Type II Photosensitized Oxidation Reactions: Guidelines and Mechanistic Pathways |journal=Photochemistry and Photobiology |volume=93 |issue=4 |pages=912–919 |doi=10.1111/php.12716 |pmc=5500392 |pmid=28084040 |doi-access=free}}</ref> Các phản ứng này có thể kiểm soát bằng cách lựa chọn các điều kiện phản ứng cụ thể, dẫn đến nhiều loại sản phẩm. Một ví dụ phổ biến là [[phản ứng cộng vòng]] [4+2] của oxy hoạt tính với một [[Alkadien|dien]], chẳng hạn như [[cyclopentadien]] để tạo ra [[Peroxide hữu cơ|endoperoxide]]:
[[Tập tin:4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg|thế=Generation of singlet oxygen and its [4+2]-cycloaddition with cyclopentadiene|giữa|350x350px]]
Một ví dụ khác là [[phản ứng ene]], trong đó oxy hoạt tính phản ứng với cấu trúc [[allyl]] để tạo ra allyl [[peroxide]] chuyển vị:
[[Tập tin:Schenck_ene_reaction.svg|thế=Reaction of singlet oxygen with an allyl structure to give allyl peroxide|giữa|200x200px]]

=== Phản ứng trùng hợp (polymer hóa) ===
Alken tận là tiền chất của [[polymer]] thông qua [[phản ứng trùng hợp]]. Một số phản ứng trùng hợp có ý nghĩa kinh tế lớn, vì chúng tạo ra nhựa [[polyethylen]] (PE) và [[polypropylen]] (PP). Polymer tạo thành từ alken thường được gọi là ''[[polyolefin]]'' mặc dù chúng không chứa olefin. Quá trình trùng hợp có thể tiến hành thông qua các cơ chế khác nhau. [[Alkadien|Dien]] [[Hệ liên hợp|liên hợp]] như [[buta-1,3-dien]] và [[isopren]] (2-methylbuta-1,3-dien, cấu tạo nên cao su tự nhiên) cũng tạo ra polymer.

=== Tạo phức kim loại ===

: [[Tập tin:Ni(cod)2.png|phải|nhỏ|220x220px| Cấu trúc của [[bis(cyclooctadien)nickel(0)]], một phức kim loại–alken]]

Alken là [[phối tử]] trong [[phức alken kim loại chuyển tiếp]]. Hai trung tâm carbon liên kết với kim loại bằng cách sử dụng orbital pi và pi* của {{Chem2|C\sC}}. Monolefin và diolefin thường được sử dụng làm phối tử trong các phức bền. [[Cyclooctadien]] và [[norbornadien]] là những tác nhân chelat phổ biến, và thậm chí bản thân [[ethylen]] còn được sử dụng làm phối tử trong [[muối Zeise]]. Ngoài ra, phức kim loại-alken là chất trung gian trong nhiều phản ứng xúc tác kim loại bao gồm hydro hóa, hydroformyl hóa và phản ứng trùng hợp.

== Tổng hợp ==

=== Phương pháp công nghiệp ===
Alken được sản xuất bằng cách [[Cracking (hóa học)|cracking]] hydrocacbon. Nguyên liệu chủ yếu là các thành phần [[khí tự nhiên ngưng tụ]] (chủ yếu là ethan và propan) ở Mỹ và Trung Đông và [[naphtha]] ở Châu Âu và Châu Á. Alkan bị phá vỡ ở nhiệt độ cao, thường có mặt chất xúc tác [[zeolit]], để tạo ra hỗn hợp chủ yếu là alken béo và alkan có trọng lượng phân tử thấp hơn. Hỗn hợp này phụ thuộc vào nguyên liệu và nhiệt độ, và được phân tách bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Phương pháp trên chử yếu dùng để điều chế alken nhỏ (tối đa 6 nguyên tử carbon).<ref name="Wade2">{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/organicchemistry00wade_388|title=Organic Chemistry|last=Wade|first=L.G.|date=2006|publisher=Pearson [[Prentice Hall]]|isbn=978-1-4058-5345-3|edition=6th|pages=[https://archive.org/details/organicchemistry00wade_388/page/n351 309]|url-access=limited}}</ref>
[[Tập tin:OctaneCracking.svg|thế=Cracking of n-octane to give pentane and propene|giữa|500x500px|Cracking ''n''-octan để tạo ra pentan và propen]]
[[Dehydro hóa]] có xúc tác là phản ứng trong đó một alkan tách hydro ở nhiệt độ cao để tạo ra alken tương ứng.<ref name="Wade" /> Đây là phản ứng ngược với phản ứng [[Hydro hóa|hydro hóa xúc tác]] của alken:
[[Tập tin:ButaneDehydrogenation.svg|thế=Dehydrogenation of butane to give butadiene and isomers of butene|giữa|600x600px| Dehydro hóa butan để tạo ra butadien và các đồng phân của buten]]
Quá trình này còn được gọi là [[Reforming có xúc tác|reforming]]. Cả hai quá trình đều là quá trình thu nhiệt và sản phẩm thường là alken.

Các α-alken cao hơn (thuộc loại RCH=CH<sub>2</sub>) cũng có thể tổng hợp được dưới [[xúc tác]] bằng phản ứng của ethylen với [[Hóa học cơ kim|hợp chất cơ kim]] [[triethyl nhôm]] (TEA), xúc tác [[nickel]], [[cobalt]] hoặc [[platin]].

=== Phản ứng tách ===
Một trong những phương pháp chính để tổng hợp alken trong phòng thí nghiệm là dùng [[phản ứng tách]] các alkyl halide, alcohol và các hợp chất tương tự. Phổ biến nhất là tách β thông qua cơ chế phản ứng E2 (tách lưỡng phân tử) hoặc E1 (tách đơn phân tử),<ref name="PataiBook1964">{{Chú thích sách|title=The Chemistry of Alkenes|last=Saunders|first=W. H.|publisher=Wiley Interscience|year=1964|editor-last=Patai, Saul|pages=149–150}}</ref> nhưng cũng có thể tách α.

Cơ chế phản ứng ''tách lưỡng phân tử'' (E2) là cơ chế tách β tin cậy hơn so với cơ chế phản ứng ''tách đơn phân tử'' (E1) đối với hầu hết con đường tổng hợp alken. Hầu hết phản ứng tách E2 đều bắt đầu bằng alkyl halide hoặc ester alkyl sulfonat (chẳng hạn như [[tosyl]]at hoặc [[triflat]]). Khi một alkyl halide được sử dụng, phản ứng được gọi là [[dehydrohalogen hóa]]. Đối với các chất bất đốt xứng, alken được hình thành với lượng lớn nhất là alken tách hydro từ carbon alpha (α-carbon) có ít nhóm thế là hydro nhất (xem [[Quy tắc Zaitsev|quy tắc của Zaitsev]]). Hai phương pháp phổ biến của phản ứng tách là dehydrohalogen hóa của alkyl halide và phản ứng khử nước (dehydrat hóa) của alcohol. Ở ví dụ phía dưới, nếu H ở vị trí ''anti'' cũng có thể được tách ra, ngay cả khi sản phẩm tạo tách nếu tách H-''anti'' tạo ra đồng phân Z kém bền hơn:<ref name="Cram1956">{{Chú thích tập san học thuật |last=Cram, D.J. |last2=Greene |first2=Frederick D. |last3=Depuy |first3=C. H. |year=1956 |title=Studies in Stereochemistry. XXV. Eclipsing Effects in the E2 Reaction1 |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=78 |issue=4 |pages=790–796 |doi=10.1021/ja01585a024}}</ref>
[[Tập tin:E2EliminationExample.png|thế=An example of an E2 Elimination|giữa|500x500px| Một ví dụ về Loại bỏ E2]]
Alken có thể được tổng hợp từ alcohol thông qua [[phản ứng dehydrat hóa]], trong trường hợp đó phân tử nước tách thông qua cơ chế E1. Ví dụ, quá trình khử nước của [[ethanol]] tạo ra ethylen:

: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

Alcohol có thể được chuyển hóa thành nhóm rời tốt hơn (ví dụ: [[xanthat]]), để cho phép cơ chế tách ở vị tri ''syn'' dễ hơn hơn như [[tách Chugaev]] và [[tách Grieco]] Các phản ứng liên quan: tách bằng β-haloether ([[tổng hợp Boord olefin]]) và ester ([[nhiệt phân ester]]).

Alken có thể được điều chế gián tiếp từ alkyl [[amin]]. Amin hoặc amonia không phải là nhóm rời thích hợp, do đó trước tiên, amin được [[alkyl hóa]] (như trong quá trình [[tách Hofmann]] ) hoặc bị oxy hóa thành [[amin oxide]] ([[phản ứng Cope]]) để có thể tách nhóm dễ dàng hơn. Phản ứng Cope tuân theo cơ thế tách-''syn'' xảy ra ở khoảng nhiệt độ 150&nbsp;°C, ví dụ:<ref name="CopeElimination1973">{{Chú thích tập san học thuật |last=Bach, R.D. |last2=Andrzejewski |first2=Denis |last3=Dusold |first3=Laurence R. |year=1973 |title=Mechanism of the Cope elimination |journal=J. Org. Chem. |volume=38 |issue=9 |pages=1742–3 |doi=10.1021/jo00949a029}}</ref>
[[Tập tin:CopeEliminationExample.svg|thế=Synthesis of cyclooctene via Cope elimination|giữa|300x300px| Tổng hợp cyclooctene thông qua loại bỏ Cope]]
Tách Hofmann không bình thường ở chỗ các alken đi ngược lại quy tắc [[Quy tắc Zaitsev|Zaitsev]] thường là sản phẩm chính.

Alken còn được tạo ra từ α-halo[[sulfon]] trong [[phản ứng Ramberg–Bäcklund]], thông qua một chất trung gian sulfon vòng ba cạnh.

=== Tổng hợp từ các hợp chất carbonyl ===
Một phương pháp quan trọng khác để tổng hợp alken liên quan đến việc xây dựng liên kết đôi carbon-carbon mới bằng cách ghép hợp chất carbonyl (chẳng hạn như [[aldehyde]] hoặc [[keton]]) với một đương lượng [[carbanion]]. Những phản ứng như vậy đôi khi được gọi là phản ứng ''olefin hóa''. Phương pháp nổi tiếng là [[phản ứng Wittig]], nhưng các phương pháp liên quan khác cũng được biết đến như [[phản ứng Horner–Wadsworth–Emmons]].

Phản ứng Wittig là phản ứng của aldehyde hoặc keton với [[thuốc thử Wittig]] (hoặc phosphoran) thuộc loại Ph<sub>3</sub>P=CHR để tạo ra alken và Ph3P=O ([[triphenylphosphin]]). Bản thân thuốc thử Wittig được điều chế dễ dàng từ [[triphenylphosphin]] với một alkyl halide. Phản ứng này khá chung chung và nhiều nhóm chức có thể phù hợp, thậm chí là [[ester]], như trong ví dụ này:<ref name="Snider2006">{{Chú thích tập san học thuật |last=Snider |first=Barry B. |last2=Matsuo |first2=Y |last3=Snider |first3=BB |year=2006 |title=Synthesis of ent-Thallusin |journal=Org. Lett. |volume=8 |issue=10 |pages=2123–6 |doi=10.1021/ol0605777 |pmc=2518398 |pmid=16671797}}</ref>
[[Tập tin:Wittig_reaction_example.svg|thế=A typical example of the Wittig reaction|giữa|350x350px| Một ví dụ điển hình của phản ứng Wittig]]
Liên quan đến phản ứng Wittig là phản ứng [[olefin hóa Peterson]], sử dụng chất phản ứng dựa trên silic thay cho phosphoran. Phản ứng này cho phép tạo ra sản phẩm chọn lọc lập thể ''E''- hoặc ''Z-.'' Nếu muốn có sản phẩm ''E'', thì một giải pháp thay thế khác là phản ứng [[olefin hóa Julia]], sử dụng carbanion được tạo ra từ [[Nhóm phenyl|phenyl]] sulfon. Phản ứng [[olefin hóa Takai]] dựa trên chất trung gian cơ-chromi cũng tạo ra các sản phẩm ''E-''. [[Thuốc thử Tebbe]] là một hợp chất của titani rất hữu ích cho việc tổng hợp các hợp chất methylen; trong trường hợp này thậm chí ester và amide cũng tham gia phản ứng.

Một cặp ketone hoặc aldehyde có thể bị [[deoxygen hóa]] để tạo ra alken. Các alken đối xứng có thể được điều chế từ aldehyde hoặc keton phản ứng với chính nó, sử dụng quá trình khử kim loại [[titani]] ([[phản ứng McMurry]]). Nếu dùng các keton khác nhau trong phản ứng thì cần phải có một phương pháp phức tạp hơn, chẳng hạn như [[phản ứng Barton–Kellogg]].

Một keton duy nhất cũng có thể được chuyển hóa thành alken tương ứng thông qua tosylhydrazon của nó, sử dụng [[natri methoxide]] ([[phản ứng Bamford–Stevens]]) hoặc alkyllithi ([[phản ứng Shapiro]]).

=== Tổng hợp từ alken ===
Tổng hợp các alken dài hơn bằng phản ứng trùng hợp từng bước của các alken nhỏ hơn, vì [[ethylen]] (alken nhỏ nhất) vừa rẻ vừa sẵn có. [[Tổng hợp Ziegler–Natta]] cho phép hình thành các chuỗi rất dài như [[polyethylen]]. Khi muốn có các chuỗi ngắn hơn như trong sản xuất [[chất hoạt động bề mặt]], có thể thể sử dụng các bước [[hoán vị olefin]] như [[quy trình olefin Shell]].

Hoán vị olefin (''olefin metathesis'') được sử dụng trong thương mại nhằm chuyển hóa ethylen và 2-buten thành propylen. Hoán vị olefin mở ra con đường tổng hợp hữu cơ mới cho ngành hóa dầu, polymer và hóa chất đặc biệt quan trọng. Quá trình này sử dụng [[xúc tác dị thể]] chứa [[rheni]] và [[molybden]]:<ref name="KO">{{Chú thích bách khoa toàn thư|year=2005|title=Metathesis|encyclopedia=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|last=Lionel Delaude, Alfred F. Noels|pages=metanoel.a01|doi=10.1002/0471238961.metanoel.a01|isbn=978-0471238966}}</ref>

: CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>CH=CHCH<sub>3</sub> → 2 CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>3</sub>

[[Hydrovinyl hóa]] xúc tác kim loại là một quá trình tổng hợp alken quan trọng khác có nguyên liệu ban đầu từ chính alken.<ref name="Vogt2010">{{Chú thích tập san học thuật |last=Vogt, D. |year=2010 |title=Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrovinylation |journal=Angew. Chem. Int. Ed. |volume=49 |issue=40 |pages=7166–8 |doi=10.1002/anie.201003133 |pmid=20672269}}</ref> Phản ứng cộng một nhóm hydro và một nhóm vinyl (hoặc một nhóm alkenyl) vào liên kết đôi.

=== Từ alkyn ===
Khử [[alkyn]] là một phương pháp hữu ích cho quá trình tổng hợp [[chọn lọc lập thể]] của các alken bất đối. Nếu muốn có ''cis''-alken, thì [[Hydro hóa|phản ứng hydro hóa]] với sự có mặt của [[chất xúc tác Lindlar]] (một chất xúc tác dị thể chứa [[paladi]] lắng đọng trên [[calci carbonat]] và được xử lý bằng [[chì]]) thường được sử dụng. Khử alkyn bằng kim loại [[natri]] trong [[amonia]] lỏng sẽ cho ra sản phẩm dạng ''trans''-alken.<ref name="ZweifelNantz">{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/modernorganicsyn00zwei|title=Modern Organic Synthesis: An Introduction|last=Zweifel|first=George S.|last2=Nantz, Michael H.|publisher=W. H. Freeman & Co.|year=2007|isbn=978-0-7167-7266-8|location=New York|pages=[https://archive.org/details/modernorganicsyn00zwei/page/n373 366]|url-access=limited}}</ref>
[[Tập tin:AlkyneToAlkene.png|thế=Synthesis of cis- and trans-alkenes from alkynes|giữa|600x600px| Tổng hợp ''cis'' - và ''trans'' -alkenes từ alkynes]]
Để điều chế các alken nhiều vị trí bất đối xứng, carbometal hóa các alkyn có thể tạo ra nhiều loại dẫn xuất alken.

=== Chuyển vị và phản ứng liên quan ===
Các alken có thể được tổng hợp từ các alken khác thông qua [[phản ứng chuyển vị]]. Bên cạnh hoán vị olefin (được mô tả ở trên), nhiều [[phản ứng pericyclic]] có thể được sử dụng như [[phản ứng ene]] và [[chuyển vị Cope]].
[[Tập tin:3,3copeexpansion.svg|thế=Cope rearrangement of divinylcyclobutane to cyclooctadiene|giữa|180x180px| Đối phó với sự sắp xếp lại của divinylcyclobutane thành cyclooctadiene]]
Trong [[Phản ứng Diels-Alder|phản ứng Diels–Alder]], từ dien và alken có thể điều chế được [[cyclohexen]].

== Danh pháp IUPAC ==
Mặc dù danh pháp IUPAC không được tuân theo rộng rãi, nhưng theo IUPAC, alken là một hydrocacbon mạch hở chỉ có một liên kết đôi giữa các nguyên tử carbon.<ref name="PAC1995.alkenes2"/> Olefin bao gồm một tập hợp lớn hơn các alken mạch vòng và mạch hở như dien và polyen.<ref name="PAC1995.olefins2"/>

[[Danh pháp IUPAC]] cho các alken mạch thẳng, chỉ cần thay đổi hậu tố ''-an'' (của alkan) thành ''-en'' (của alken). Ví dụ, '''CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>''' là [[alkan]] ''ethAN''. Do đó, tên của '''CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>''' là ''ethEN''.

Đối với alken mạch thẳng có từ 4 nguyên tử carbon trở lên và các alken mạch hở phân nhánh, cần tuân theo quy tắc sau

# Tìm mạch carbon dài nhất trong phân tử. Nếu chuỗi đó không chứa liên kết đôi, hãy đặt tên cho hợp chất theo quy tắc đặt tên alkan. Nếu có chứa liên kết đôi thì:
# Đánh số các nguyên tử carbon trong chuỗi đó bắt đầu từ đầu gần với liên kết đôi nhất.
# Xác định vị trí của liên kết đôi, gọi vị trí này là ''k''.
# Gọi tên các nhóm thế (ngoài hydro) theo quy tắc thích hợp.
# Xác định vị trí của mỗi nhóm thế là số thứ tự carbon trong mạch xác định từ bước 1 mà nhóm đó gắn vào.
# Viết vị trí và tên của mỗi nhóm thế.
# Viết tên các alkan cùng mạch, thay hậu tố "-an" bằng "''k''-en".

Theo IUPAC, cần viết số chỉ vị trí liên kết ở trước "en", ví dụ: "pent-2-en" thay vì "2-penten". Chú ý, nếu {{chem|(H|3|C|)|3}}C–{{chem|CH|2}}–{{chem|CH|3}} là "2,2-dimethyl pentane", thì {{chem|(H|3|C|)|3}}C–{{chem|CH}}={{chem|CH|2}} là "3,3-dimethyl pen-1-ten".

Các quy tắc phức tạp hơn áp dụng cho polyen và [[cycloalken]].<ref name="PAC1995" />
[[Tập tin:Alkene_nomenclature.svg|giữa|nhỏ|550x550px| Danh pháp thay thế của hex-1-en (theo TCVN 5530:2010 của bộ Khoa học và Công nghệ Việt Nam, hậu tố "ene" cần bỏ chữ "e", chỉ viết là "en")]]

=== Đồng phân ''cis''–''trans'' ===
Nếu liên kết đôi của một mono-en mạch hở không phải là liên kết đầu tiên của chuỗi thì có thể sẽ có [[Đồng phân cis-trans|đồng phân ''cis'' – ''trans'']]. Cần xác định xem hai liên kết C–C đơn liền kề với liên kết đôi nằm trên cùng một phía của mặt phẳng hay ở hai phía đối diện. Đối với monoalken, cấu hình thường được biểu thị bằng các tiền tố ''cis''- (từ [[tiếng Latinh]] "ở bên này") hoặc ''trans''- ("chéo", "ở bên kia") trước tên của hợp chất. Ví dụ: ''cis''-pent-2-en hoặc ''trans''-but-2-en.
[[Tập tin:Cis-trans_example.svg|giữa|nhỏ|300x300px| Sự khác biệt giữa đồng phân ''cis-'' và ''trans-'']]
Tổng quát hơn, đồng phân ''cis''–''trans'' sẽ tồn tại nếu mỗi nguyên tử cacbon trong liên kết đôi có hai nguyên tử hoặc nhóm khác nhau gắn vào nó. Tính đến những trường hợp này, IUPAC đề xuất [[danh pháp E–Z]] tổng quát hơn, thay vì các tiền tố ''cis'' và ''trans''. Ký hiệu này xem xét nhóm có [[quy tắc ưu tiên Cahn–Ingold–Prelog]] cao nhất trong mỗi hai nguyên tử carbon. Nếu hai nhóm này nằm ở hai phía đối diện của mặt phẳng liên kết đôi, thì cấu hình được ký hiệu là ''E'' (từ [[tiếng Đức]] ''entgegen'' có nghĩa là "đối diện"); nếu chúng ở cùng một phía thì ký hiệu là ''Z'' (từ tiếng Đức ''zusammen'', "cùng nhau"). " Để dễ nhớ hơn thì có [[mẹo nhớ]] như sau: ''Z'' trong cụm từ '''on ze zame zide''<nowiki/>', tức là cùng một phía.<ref name="murr2014">John E. McMurry (2014): ''[https://books.google.com.br/books?id=KDIeCgAAQBAJ&lpg=PA189 Organic Chemistry with Biological Applications]''; 3rd edition. 1224 pages. {{ISBN|9781285842912}}</ref>
[[Tập tin:EZalkenes2.png|giữa|nhỏ|400x400px| Sự khác biệt giữa các đồng phân ''E'' và ''Z'']]

=== Nhóm chứa liên kết đôi C=C ===
IUPAC công nhận hai tên cho các nhóm hydrocacbon chứa liên kết đôi carbon-carbon, [[nhóm vinyl]] và nhóm [[allyl]].<ref name="PAC1995" />
[[Tập tin:AlkenylGroups.png|giữa|200x200px]]

== Xem thêm ==

* [[Hợp chất thơm|Hydrocarbon thơm]] ("Aren")
* [[Nitroalken]]

== Tham khảo cách gọi danh pháp hữu cơ ==

* Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm] IUPAC Blue Book.
* Rule A-4. Bivalent and Multivalent Radicals [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_78.htm] IUPAC Blue Book.
* Rules A-11.3, A-11.4, A-11.5 Unsaturated monocyclic hydrocarbons and substituents [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_60.htm] IUPAC Blue Book.
* Rule A-23. Hydrogenated Compounds of Fused Polycyclic Hydrocarbons [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_73.htm] IUPAC Blue Book.

==Tham khảo==
{{tham khảo|30em}}

[[Thể loại:Alken]]