Xem mã nguồn của Ethylen oxide

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 446701253
| ImageFileL1 = Ethylene oxide.svg
| ImageSizeL1 = 100 px
| ImageFileR1 = Ethylene-oxide-from-xtal-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 150 px
| PIN = Oxirane<ref>{{chú thích sách |author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]] |date=2014 |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |pages=714 |doi=10.1039/9781849733069 |isbn=978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName = Epoxyethane<br />Oxacyclopropane
| OtherNames = Ethylene oxide<br />Dimethylene oxide<br />1,2-Epoxyethane<br />[3]-crown-1<br />Epoxide
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = EO, EtO
| Beilstein = 102378
| ChEMBL = 1743219
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6114
| Gmelin = 676
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = JJH7GNN18P
| InChIKey = IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-21-8
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EINECS = 200-849-9
| PubChem = 6354
| SMILES = O1CC1
| InChI = 1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
| RTECS = KX2450000
| MeSHName = Ethylene+Oxide
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 27561
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D03474
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O
| MolarMass = 44.052{{nbsp}}g·mol<sup>−1</sup><ref name=r3430>[[#Haynes|Haynes]], p. 3.430</ref>
| Appearance = Colorless gas
| Odor = Ether-like
| Density = 0.8821{{nbsp}}g·cm<sup>−3</sup><ref name=r3430/>
| Dipole = 1.94{{nbsp}}D<ref name=r1520/>
| MeltingPtC = −112,46
| MeltingPt_ref =<ref name=r3430/>
| BoilingPtC = 10,4
| BoilingPt_ref =<ref name=r3430/>
| Solubility = Miscible
| SolubleOther =
| Solvent =
| LogP =
| VaporPressure = 1.46{{nbsp}}atm (20{{nbsp}}°C)<ref name=PGCH/>
| HenryConstant =
| AtmosphericOHRateConstant =
| pKa =
| pKb =
| RefractIndex = 1.3597 (589{{nbsp}}nm)<ref name=r3430/>
| MagSus = −30.5·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm³/mol<ref>[[#Haynes|Haynes]], p. 3.576</ref>
}}
|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct =
| Coordination =
| MolShape =}}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −52.6{{nbsp}}kJ·mol<sup>−1</sup><ref name=r522>[[#Haynes|Haynes]], p. 5.22</ref>
| DeltaHc =
| DeltaGf = −13.0{{nbsp}}kJ·mol{{sup|−1}}<ref name=r522/>
| Entropy = 242.5{{nbsp}}J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><ref name=r522/>
| HeatCapacity = 47.9{{nbsp}}J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><ref name=r522/>
}}
|Section5={{Chembox Pharmacology
| AdminRoutes =
| Bioavail =
| Metabolism =
| HalfLife =
| ProteinBound =
| Excretion =
| Legal_status =
| Legal_US =
| Legal_UK =
| Legal_AU =
| Legal_CA =
| Pregnancy_category =
| Pregnancy_AU =
| Pregnancy_US =}}
|Section6={{Chembox Explosive
| ShockSens =
| FrictionSens =
| DetonationV =
| REFactor =}}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0155.htm ICSC 0155]
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS04}}{{GHS06}}{{GHS08}}{{GHS05}}
| MainHazards = [[Carcinogen]]<br>Extremely flammable
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 3
| NFPA-S =
| HPhrases = {{H-phrases|220|230|280|301|314|331|335|336|340|350|360FD|372}} 
| PPhrases = {{P-phrases|202|210|260|280|301+310+330|303+361+353|305+351+338+310|410+403}}<ref>{{chú thích web |title=Ethylene oxide 387614 |url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/387614?lang=en&region=GB |website=Sigma-Aldrich |access-date=ngày 1 tháng 9 năm 2020 |archive-url=https://archive.org/download/ethylene-oxide-msds/Ethylene%20oxide%20MSDS.pdf |archive-date = ngày 1 tháng 9 năm 2020 |url-status=live}}</ref>
| FlashPtC = −20
| FlashPt_ref =<ref name=r1520>[[#Haynes|Haynes]], p. 15.20</ref>
| AutoignitionPtC = 429
| AutoignitionPt_ref=<ref name=r1520/>
| ExploLimits = 3 to 100%
| PEL = TWA 1{{nbsp}}ppm 5{{nbsp}}ppm [15-minute excursion]<ref name=PGCH>{{PGCH|0275}}</ref>
| REL = Ca TWA <0.1{{nbsp}}ppm (0.18{{nbsp}}mg/m³) C 5{{nbsp}}ppm (9{{nbsp}}mg/m³) [10-min/day]<ref name=PGCH/>
| IDLH = Ca [800{{nbsp}}ppm]<ref name=PGCH/>
| LC50 = 836{{nbsp}}ppm (mouse, 4{{nbsp}}hr) <br />4000{{nbsp}}ppm (rat, 4{{nbsp}}hr) <br />800{{nbsp}}ppm (rat, 4{{nbsp}}hr)<br />819{{nbsp}}ppm (guinea pig, 4{{nbsp}}hr)<br />1460{{nbsp}}ppm (rat, 4{{nbsp}}hr)<br />835{{nbsp}}ppm (mouse, 4{{nbsp}}hr)<br />960{{nbsp}}ppm (dog, 4{{nbsp}}hr)<ref>{{IDLH|75218|Ethylene oxide}}</ref>
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunction = [[Aziridine]],<br> [[Thiirane]],<br> [[Borirane]]
| OtherFunction_label = heterocycles
| OtherCompounds = }}
}}

'''Ethylen(e) oxide (ethylen oxit)''', còn được gọi là '''oxiran''', là một [[hợp chất hữu cơ]] có [[Công thức hóa học|công thức]] {{Chem|C|2|H|4|O}}. Nó là một [[ete|ether]] [[Epoxide|mạch vòng và epoxide]] đơn giản nhất: một vòng ba bao gồm một nguyên tử oxy và hai nguyên tử carbon. Ethylen oxide là một chất khí không màu và dễ cháy, có mùi ngọt nhẹ. Vì là một [[Căng vòng|vòng căng]] nên ethylen oxide dễ dàng tham gia vào một số [[phản ứng cộng]] dẫn đến mở vòng. Ethylen oxide là [[đồng phân]] với [[acetaldehyd]] và với [[rượu vinyl]]. Ethylen oxide được sản xuất công nghiệp bằng cách [[Oxy hóa khử|oxy hóa]] [[ethylen]] với sự có mặt của [[Xúc tác|chất xúc tác]] [[bạc]].

Khả năng phản ứng mạnh, gây ra nhiều mối nguy hiểm của ethylen oxide, cũng làm cho nó trở nên rất hữu ích. Mặc dù quá nguy hiểm đối với việc sử dụng trực tiếp trong gia đình và thường không quen thuộc với người tiêu dùng, ethylen oxide được sử dụng để sản xuất nhiều sản phẩm tiêu dùng cũng như các hóa chất và sản phẩm trung gian không dùng cho người tiêu dùng. Các sản phẩm này bao gồm chất tẩy rửa, chất làm đặc, dung môi, chất dẻo và các hóa chất hữu cơ khác nhau như [[ethylen glycol]], các ethanolamin, glycol đơn giản và phức tạp, [[polyglycol ete|polyglycol ether]], và các hợp chất khác. Mặc dù nó là một nguyên liệu thô quan trọng với các ứng dụng đa dạng, bao gồm sản xuất các sản phẩm như [[polysorbate 20]] và [[polyethylen glycol]] (PEG) thường hiệu quả hơn và ít độc hại hơn các vật liệu thay thế, nhưng bản thân ethylen oxide là một chất rất nguy hiểm. Ở nhiệt độ phòng, nó là một loại khí dễ cháy, [[Tác nhân gây ung thư|gây ung thư]], [[Tính gây đột biến|gây đột biến]], kích thích và [[Thuốc mê|gây mê]].<ref name="Ullmann2">Rebsdat, Siegfried and Mayer, Dieter (2005) "Ethylene Oxide" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''.</ref>

Ethylen oxide là một [[Tẩy uế|chất khử trùng]] bề mặt được sử dụng rộng rãi trong bệnh viện và ngành công nghiệp thiết bị y tế để [[Khử trùng|thay thế hơi nước trong quá trình khử trùng]] các dụng cụ và thiết bị nhạy cảm với nhiệt, chẳng hạn như ống tiêm nhựa dùng một lần.<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=oJy5wdzi0yUC&pg=PA309|title=Encyclopedia of Chemical Processing and Design|last=McKetta, John J.|last2=Cunningham, William A.|publisher=CRC Press|year=1984|isbn=0-8247-2470-4|volume=20|page=309}}</ref> Chất này rất dễ cháy và cực kỳ dễ nổ nên được sử dụng như một thành phần chính của [[vũ khí nhiệt áp]];<ref name="e12">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=ZzlNgS70OHAC&pg=PA136|title=Weapons of mass destruction: an encyclopedia of worldwide policy, technology, and history, Volume 2|last=Croddy, Eric|last2=Wirtz, James J.|publisher=ABC-CLIO|year=2005|isbn=1-85109-490-3|page=136}}</ref><ref name="e22">{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/Explosives._6th_Edition|title=Explosives|last=Meyer, Rudolf|last2=Köhler, Josef|last3=Homburg, Axel|publisher=Wiley-VCH|year=2007|isbn=978-3-527-31656-4|page=[https://archive.org/details/Explosives._6th_Edition/page/n154 142]}}</ref> do đó, ethylen oxide thường được xử lý và vận chuyển ở dạng một chất lỏng được làm lạnh để kiểm soát tính chất nguy hiểm của nó.<ref name="Ullmann2"/><ref>[https://www.superfoodly.com/ethylene-oxide-sterilization-non-eto-spices/ ''Ethylene Oxide Sterilization: Are ETO Treated Spices Safe?''], SuperFoodly, ngày 10 tháng 4 năm 2017</ref>

== Lịch sử ==
Ethylen oxide được nhà hóa học [[Pháp|người Pháp]] [[Charles Adolphe Würtz|Charles-Adolphe Wurtz]] báo cáo lần đầu tiên vào năm 1859<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Wurtz, A.|year=1859|title=Sur l'oxyde d'éthylène|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30054/f101.image|journal=Comptes rendus|volume=48|pages=101–105}}</ref>, người đã điều chế nó bằng cách để [[2-cloroetanol|2-chloroethanol]] tác dụng với [[kali hydroxide]]:

Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH + KOH → (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + KCl + H<sub>2</sub>O

Wurtz đo [[Nhiệt độ bay hơi|điểm sôi]] của ethylen oxide là {{Convert|13,5|C|}}, cao hơn một chút so với giá trị hiện tại và phát hiện ra khả năng phản ứng của ethylen oxide với acid và muối của kim loại.<ref name="oe1">{{Chú thích sách|title=Ethylene oxide|publisher=Khimiya|year=1967|editor-last=Zimakov, P.V.|pages=15–17|chapter=Part I. Structure and properties of ethylene oxide. Features of the reactivity of ethylene oxide and the structure of its molecules|editor-last2=Dyment, O. H.}}</ref> Wurtz đã nhầm tưởng rằng ethylen oxide có các đặc tính của một bazơ hữu cơ. Quan niệm sai lầm này vẫn tồn tại cho đến năm 1896 khi [[Georg Bredig]] phát hiện ra rằng ethylen oxide không phải là [[Chất điện li|chất điện phân]].<ref name="oe1" /><ref>{{Chú thích tạp chí|last=Bredig, G.|last2=Usoff, A.|year=1896|title=Ist Acetylen ein Elektrolyt?|trans-title=Is acetylene an electrolyte?|url=https://books.google.com/books?id=0cPmAAAAMAAJ&pg=PA116|journal=Zeitschrift für Elektrochemie|volume=3|pages=116–117}}</ref> Bredig thấy nó khác với các [[ete|ether]] khác - đặc biệt bởi xu hướng tham gia vào các phản ứng cộng, đặc trưng của các hợp chất không bão hòa - đã là một vấn đề tranh luận từ lâu. Cấu trúc tam giác dị vòng của ethylen oxide được đề xuất vào năm 1868 hoặc sớm hơn.<ref>[[Eugen Freiherr von Gorup-Besanez|Eugen F. von Gorup-Besanez]], ed., ''Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten'' … [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities … ], 3rd ed.</ref>

Quá trình tổng hợp năm 1859 của Wurtz từ lâu vẫn là phương pháp điều chế ethylen oxide duy nhất, mặc dù đã có nhiều nỗ lực, bao gồm cả chính Wurtz, để sản xuất ethylen oxide trực tiếp từ [[Ethylen]].<ref name="ect3">{{Chú thích sách|title=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems|publisher=John Wiley & Sons|year=1994|edition=4|volume=9|location=New York|pages=450–466|chapter=Ethylene Oxide}}</ref> Chỉ đến năm 1931, nhà hóa học người Pháp Theodore Lefort mới phát triển phương pháp oxy hóa trực tiếp ethylen với sự có mặt của [[Xúc tác|chất xúc tác]] [[bạc]].<ref>Lefort, T.E. (ngày 23 tháng 4 năm 1935) "Process for the production of ethylene oxide". {{US patent|1998878}}</ref> Kể từ năm 1940, hầu hết tất cả các sản xuất công nghiệp của ethylen oxide đều dựa vào quy trình này.<ref>{{Chú thích tạp chí|last=McClellan, P. P.|year=1950|title=Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol|journal=Ind. Eng. Chem.|volume=42|issue=12|pages=2402–2407|doi=10.1021/ie50492a013}}</ref> Tiệt trùng bằng ethylen oxide để bảo quản [[gia vị]] đã được cấp bằng sáng chế vào năm 1938 cho nhà hóa học [[Hoa Kỳ|người Mỹ]] [[Sảnh Lloyd|Lloyd Hall]]. Ethylen oxide đã đạt được tầm quan trọng công nghiệp trong [[Chiến tranh thế giới thứ nhất]] như là tiền thân của cả chất làm mát [[ethylen glycol]] và [[Lưu huỳnh mù tạt|khí mù tạt của]] [[vũ khí hóa học]].

== Cấu trúc và tính chất phân tử ==
[[Tập tin:Ethylene-oxide.png|phải|nhỏ|250x250px]]
[[Tập tin:Ethylene_oxide_refrigerated_liquid.jpg|phải|nhỏ|Một mẫu nhỏ của ethylen oxide ngưng tụ]]
Vòng epoxy của ethylen oxide là một tam giác gần như đều với các góc liên kết khoảng 60° và biến dạng góc đáng kể tương ứng với năng lượng 105 kJ/mol.<ref>{{Chú thích bách khoa toàn thư|year=1988|title=Chemical Encyclopedia|encyclopedia=Soviet encyclopedia|editor-last=Knunyants, I. L.|volume=3|pages=330–334}}</ref><ref name="traven2">{{Chú thích sách|title=Organic chemistry: textbook for schools|last=Traven VF|publisher=ECC "Academkniga"|year=2004|isbn=5-94628-172-0|editor-last=VFTraven|volume=2|pages=102–106}}</ref> Để so sánh, trong [[Alcohol|rượu,]] góc C–O–H là khoảng 110°; trong [[ete|ether]], góc C–O–C là 120°. [[Mô men quán tính|Mômen quán tính của]] mỗi trục chính là ''I<sub>A</sub>'' = 32,921×10<sup>−40</sup> g·cm², ''I<sub>B</sub>'' = 37,926×10<sup>−40</sup> g·cm² và ''I <sub>C</sub>'' = 59,510×10<sup>−40</sup> g·cm².<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Cunningham G. L.|last2=Levan W. I.|last3=Gwinn W. D.|year=1948|title=The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide|url=https://archive.org/details/sim_physical-review_1948-11-15_74_10/page/n267|journal=Phys. Rev.|volume=74|issue=10|page=1537|bibcode=1948PhRv...74.1537C|doi=10.1103/PhysRev.74.1537}}</ref>

Tính không ổn định tương đối của liên kết carbon-oxy trong phân tử được thể hiện bằng cách so sánh trong bảng năng lượng cần thiết để phá vỡ hai liên kết C – O trong ethylen oxide hoặc một liên kết C – O trong [[etanol]] và [[dimethyl ether]]:<ref>{{Chú thích sách|title=Energy of chemical bonds. Ionization potentials and electron affinity|publisher=Nauka|year=1974|editor-last=Kondrat'ev, VN|pages=77–78}}</ref>

Tính không ổn định này tương quan với khả năng phản ứng cao của ethylen oxide, giải thích sự dễ dàng của các phản ứng mở vòng của nó (xem phần Tính chất hóa học).

== Tính chất vật lý ==
Ethylen oxide là một chất khí không màu ở {{Convert|25|C|}} và là chất lỏng di động ở {{Convert|0|C|}} - độ nhớt của ethylen oxide lỏng ở 0&nbsp;°C thấp hơn khoảng 5,5 lần so với nhiệt độ của nước. Khí này có mùi ngọt đặc trưng của ether, dễ nhận thấy khi nồng độ của nó trong không khí vượt quá 500ppm.<ref name="atsdr2">{{Chú thích web|url=http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg137.html|tựa đề=Medical Management Guidelines for Ethylene Oxide|website=Medical Management Guidelines (MMGs)|nhà xuất bản=Agency for Toxic Substances and Disease Registry|url lưu trữ=https://www.webcitation.org/615rykXUP?url=http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg137.html|ngày lưu trữ=ngày 21 tháng 8 năm 2011|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 29 tháng 9 năm 2009}}</ref> Ethylen oxide dễ dàng hòa tan trong nước, [[etanol]], [[diethyl ether]] và nhiều dung môi hữu cơ.<ref>{{Chú thích web|url=http://dic.academic.ru/dic.nsf/bse/154711/Этилена|tựa đề=Этилена окись (Ethylene oxide)|nhà xuất bản=[[Great Soviet Encyclopedia]]|ngôn ngữ=ru|ngày truy cập=ngày 25 tháng 9 năm 2009}}</ref>

== Tính chất hóa học ==
Ethylen oxide dễ dàng phản ứng với các hợp chất khác nhau khi mở vòng. Các phản ứng điển hình của nó là với các nucleophile tiến hành thông qua '''[[Phản ứng thế nucleophile|cơ chế S<sub>N</sub>2]]''' cả trong môi trường acid (nucleophile yếu: nước, rượu) và môi trường kiềm (nucleophile mạnh: OH <sup>-</sup>, RO <sup>-</sup>, NH <sub>3</sub> <sub>, RNH 2</sub>, RR'NH, v.v.).<ref name="traven2"/> Sơ đồ phản ứng chung là

: [[Tập_tin:Ethylene_oxide_reactions.png|400x400px|Ethylene oxide reactions]]

và các phản ứng cụ thể hơn được mô tả dưới đây.

=== Phản ứng cộng nước và rượu ===
Dung dịch nước của ethylen oxide khá ổn định và có thể tồn tại trong một thời gian dài mà không có [[phản ứng hóa học]] đáng chú ý nào, nhưng việc thêm một lượng nhỏ acid, chẳng hạn như [[acid sulfuric]] loãng, ngay lập tức dẫn đến sự hình thành [[ethylen glycol]], ngay cả ở nhiệt độ phòng:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>O → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH

Phản ứng cũng xảy ra trong pha khí, với sự có mặt của [[Acid phosphoric|muối acid phosphoric]] làm chất xúc tác.<ref name="oe35">{{Chú thích sách|title=Ethylene oxide|publisher=Khimiya|year=1967|editor-last=Zimakov, P.V.|location=M.|pages=90–120|chapter=Chapter III. Review of the individual reactions of ethylene oxide|editor-last2=Dyment, O. H.}}</ref>

Phản ứng thường được thực hiện ở khoảng {{Convert|60|C|}} với lượng nước dư lớn, để ngăn phản ứng của ethylen glycol được tạo thành với ethylen oxide sẽ tạo thành [[Diethylen glycol|di-]] và [[Triethylen glycol]]:<ref>{{Chú thích web|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alkenes/epoxyethane.html|tựa đề=Epoxyethane (Ethylene Oxide)|website=Alkenes menu|nhà xuất bản=Chemguide|ngày truy cập=ngày 5 tháng 10 năm 2009}}</ref>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>O → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH

3 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>O → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH

Việc sử dụng chất xúc tác kiềm có thể dẫn đến sự hình thành [[polyethylen glycol]]:

n (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>O → HO–(–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O–)<sub>n</sub>–H

Các phản ứng với [[Alcohol|rượu]] diễn ra tương tự tạo ra ether ethylen glicol:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>

Phản ứng với rượu thấp hơn xảy ra ít tích cực hơn với nước và đòi hỏi các điều kiện khắc nghiệt hơn, chẳng hạn như đun nóng đến {{Convert|160|C|}} và điều áp đến {{Convert|3|MPa||abbr=on}} và thêm chất xúc tác acid hoặc kiềm.

Phản ứng của ethylen oxide với rượu béo tiến hành với sự có mặt của [[natri]] kim loại, [[natri hydroxide]] hoặc [[Bor trifluoride|boron trifluoride]] và được sử dụng cho quá trình tổng hợp các [[chất hoạt động bề mặt]].<ref name="oe35"/>

=== Phản ứng cộng acid carboxylic và các dẫn xuất của chúng ===
Phản ứng của ethylen oxide với [[acid carboxylic]] với sự có mặt của chất xúc tác tạo ra glycol mono- và dieste:

: (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub>

Phản ứng cộng các [[Amide|amit]] acid cũng tiến hành tương tự:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub> → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NHC(O)CH<sub>3</sub>

Việc bổ sung ethylen oxide vào các acid carboxylic cao hơn được thực hiện ở nhiệt độ cao (thường là {{Convert|140-180|C|}}) và áp suất ({{Convert|0,3-0,5|MPa||abbr=on}}) trong môi trường trơ, có mặt chất xúc tác kiềm (nồng độ 0,01–2%), chẳng hạn như hydroxide hoặc carbonat của natri hoặc kali.<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=YoZ6CjYNLoQC&pg=PA129|title=Nonionic surfactants: organic chemistry|publisher=CRC Press|year=1998|isbn=978-0-8247-9997-7|editor-last=van Os|pages=129–131|editor-last2=N. M.}}</ref> Ion carboxylat đóng vai trò là [[nucleophile]] trong phản ứng:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RCO<sub>2</sub><sup>−</sup> → RCO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>−</sup>

RCO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>−</sup> + RCO<sub>2</sub>H → RCO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH + RCO<sub>2</sub><sup>−</sup>

=== Phản ứng cộng amoniac và amin ===
Ethylen oxide phản ứng với [[amonia]]c [[Ethanolamine|tạo thành hỗn hợp của etanolamin]] đơn chức (mono-), di- và tri-. Phản ứng được kích thích bằng cách thêm một lượng nhỏ nước.

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NH<sub>3</sub> → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–NH<sub>2</sub>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NH<sub>3</sub> → (HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH

3 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NH<sub>3</sub> → (HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>N

Tương tự, có các phản ứng với amin bậc một và bậc hai:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RNH<sub>2</sub> → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–NHR

Dialkylamino ethanol có thể phản ứng cộng với ethylen oxide, tạo thành amino polyethylen glycol:<ref name="ect3"/>

n (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + R<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH → R<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O–(–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O–)<sub>n</sub>–H

Trimethylamin phản ứng với ethylen oxide khi có nước, tạo thành [[choline]]:<ref>{{Chú thích sách|title=Organic chemistry|last=Petrov, AA|last2=Balian HV|last3=Troshchenko AT|year=2002|isbn=5-8194-0067-4|editor-last=Stadnichuk|edition=5|location=St. Petersburg.|page=286|chapter=Chapter 12. Amino alcohol}}</ref>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N + H<sub>2</sub>O → [HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]<sup>+</sup>OH<sup>−</sup>

Các amin bậc một và bậc hai thơm cũng phản ứng với ethylen oxide, tạo thành rượu arylamino tương ứng.

=== Phản ứng cộng halogen ===
Ethylen oxide dễ dàng phản ứng với dung dịch nước của [[acid hydrochloric]], [[Acid hydrobromic|hydrobromic]] và [[Axit iodhydric|hydroiodic]] để tạo thành các [[halohydrin]]. Phản ứng xảy ra dễ dàng hơn với hai acid cuối cùng:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + HCl → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl

Phản ứng với các acid này cạnh tranh với phản ứng hyđrat hóa ethylen oxide được xúc tác bằng acid; do đó, luôn có sản phẩm phụ của ethylen glycol với phụ gia là diethylen glycol. Để có sản phẩm sạch hơn, phản ứng được tiến hành trong pha khí hoặc trong dung môi hữu cơ.

Ethylen fluorohydrin thu được theo cách khác, bằng cách đun sôi [[hydro fluoride]] với dung dịch 5–6% của ethylen oxide trong [[diethyl ether]]. Ether thường có hàm lượng nước 1,5–2%; trong trường hợp không có nước, ethylen oxide trùng hợp.<ref>{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/organicfluorinec0000shep|title=Organic Fluorine Chemistry|last=Sheppard, William A.|last2=Sharts, Clay M.|publisher=W.A. Benjamin|year=1969|isbn=0-8053-8790-0|page=[https://archive.org/details/organicfluorinec0000shep/page/98 98]|url-access=registration}}</ref>

Halohydrin cũng có thể thu được bằng cách cho ethylen oxide đi qua dung dịch nước của các halogen kim loại:<ref name="oe35"/>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + CuCl<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O → 2 HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl + Cu(OH)<sub>2</sub>↓

=== Phản ứng cộng kim loại hữu cơ ===
Tương tác của ethylen oxide với các hợp chất magiê hữu cơ, là [[Phản ứng Grignard|thuốc thử Grignard]], có thể được coi là [[phản ứng thế nucleophile]] bị ảnh hưởng bởi các hợp chất cơ kim loại [[Cacbanion|carbanion.]] Sản phẩm cuối cùng của phản ứng là một rượu cơ bản:

<chem>(CH2CH2)O{} + RMgBr -> R-CH2CH2-OMgBr ->[\ce{H2O}]
\overset{primary~alcohol}{R-CH2CH2-OH}</chem>

Cơ chế tương tự cũng có hiệu lực đối với các hợp chất cơ kim khác, chẳng hạn như alkyl lithium:

<chem>(CH2CH2)O{} + \overset{alkyl~lithium}{RLi} -> R-CH2CH2-OLi ->[\ce{H2O}] R-CH2CH2-OH</chem>

=== Các phản ứng cộng khác ===

==== Cộng hydro xyanua ====
Ethylen oxide dễ dàng phản ứng với [[Acid hydrocyanic|hydro xyanua]] tạo thành ethylen xyanohydrin:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + HCN → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–CN

Dung dịch nước của [[Calci cyanide|calci xyanua]] hơi lạnh (10–20&nbsp;°C) có thể được sử dụng thay thế cho HCN:<ref>{{OrgSynth|author=Kendall, E. C. and McKenzie, B.|year=1923|title=o-Chloromercuriphenol|volume=3|pages=57|collvol=|collvolpages=|prep=cv1p0256}}</ref>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + Ca(CN)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O → 2 HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–CN + Ca(OH)<sub>2</sub>

Ethylen cyanohydrin dễ mất nước, tạo ra [[Acrylonitrile|acrylonitril]]:

HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–CN → CH<sub>2</sub>=CH–CN + H<sub>2</sub>O

==== Cộng hydro sunfua và mercaptan ====
Khi phản ứng với [[Hydro sulfide|hydro sunfua]], ethylen oxide tạo thành 2-mercaptoethanol và thiodiglycol, và với alkylmercaptan, nó tạo ra 2-alkyl mercaptoethanol:

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>S → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–HS

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>S → (HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>S

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RHS → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–SR

Lượng dư của ethylen oxide với dung dịch nước của hydro sunfua dẫn đến tris- (hydroxyethyl) sulfonyl hydroxide:

3 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>S → [(HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>S<sup>+</sup>]OH<sup>−</sup>

==== Cộng acid nitơrơ và acid nitric ====
Phản ứng của ethylen oxide với dung dịch nước của [[bari nitrit]], [[canxi nitrit|calci nitrit]], [[magie nitrit|magnesi nitrit]], [[Nitrit kẽm|kẽm nitrit]] hoặc [[natri nitrit]] dẫn đến sự hình thành [[2-nitroetanol|2-nitroethanol]]:<ref>{{OrgSynth|author=Noland, Wayland E.|prep=CV5P0833|title=2-Nitroethanol|volume=5|pages=833|year=1973}}</ref>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + Ca(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O → 2 HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–NO<sub>2</sub> + Ca(OH)<sub>2</sub>

Với [[acid nitric]], ethylen oxide tạo thành mono- và [[Etylen glycol dinitrat|dinitroglycol]]:<ref>{{Chú thích sách|title=Chemistry and technology of high explosives: Textbook for high schools|last=Orlova, EY|publisher=Khimiya|year=1981|edition=3|page=278}}</ref>

<chem>(CH2CH2)O{} + \overset{nitric\atop acid}{HNO3} -> HO-CH2CH2-ONO2 ->[\ce{+HNO3}] [\ce{-H2O}] O2NO-CH2CH2-ONO_2</chem>

==== Phản ứng với các hợp chất có chứa nhóm methylen hoạt động ====
Khi có mặt các alkoxide, phản ứng của ethylen oxide với các hợp chất có chứa nhóm methylen hoạt động dẫn đến sự hình thành [[Gamma-Butyrolactone|butyrolacton]]:<ref>{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/Vogels_Textbook_of_Practical_Organic_Chemistry_5ed_1989_Longman_WW|title=Vogel's Textbook of practical organic chemistry|last=Vogel, A.I.|publisher=Longman Scientific & Technical|year=1989|isbn=0-582-46236-3|edition=5|location=UK|page=1088}}</ref>

: [[Tập_tin:2-ACETYLBUTYROLACTONE-SYNTHESIS.png|550x550px|Synthesis of 2-acetylbutyrolactone]]

==== Alkyl hóa các hợp chất thơm ====
Ethylen oxide tham gia vào [[Phản ứng Friedel-Crafts|phản ứng Friedel – Crafts]] với benzen để tạo thành [[rượu phenethyl]]:

: [[Tập_tin:Oxirane+benzene.png|400x400px|Friedel-Crafts reaction with ethylene oxide]]

[[Styren]] có thể thu được trong một giai đoạn nếu phản ứng này được tiến hành ở nhiệt độ cao ({{Convert|315–440|C|}}) và áp suất cao ({{Convert|0,35–0,7|MPa||abbr=on}}), với sự có mặt của chất xúc tác aluminosilicat.<ref>Watson, James M. and Forward, Cleve (ngày 17 tháng 4 năm 1984) {{US patent|4443643}}.</ref>

==== Tổng hợp ether vương miện ====
Một loạt các [[hợp chất dị vòng]] đa thức, được gọi là [[Crown ether|ether vương miện]], có thể được tổng hợp bằng ethylen oxide. Một phương pháp là quá trình tạo vòng tạo cation của ethylen oxide, giới hạn kích thước của vòng hình thành:<ref name="crown2">{{Chú thích sách|title=Crown Compounds. Their Characteristics and Applications|last=Hiraoka M.|publisher=Kodansha|year=1982|isbn=4-06-139444-4|pages=33–34}}</ref>

''n'' (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O → (–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O–)<sub>''n''</sub>

Để ngăn chặn sự hình thành các polyme mạch thẳng khác, phản ứng được thực hiện trong một dung dịch rất loãng.<ref name="crown2"/>

Phản ứng của ethylen oxide với [[lưu huỳnh dioxide]] với sự có mặt của muối xêzi dẫn đến sự hình thành hợp chất dị vòng 11 nguyên tố có tính chất tạo phức của ether vương miện:<ref name="autogenerated1">{{Chú thích tạp chí|last=Roesky H. W.|last2=Schmidt H. G.|year=1985|title=Reaction of Ethylene Oxide with Sulfur Dioxide in the Presence of Cesium Ions: Synthesis of 1,3,6,9,2 λ <sup>4</sup>-Tetraoxathia-2-cycloundecanone|journal=Angewandte Chemie International Edition|volume=24|issue=8|page=695|doi=10.1002/anie.198506951}}</ref>

: [[Tập_tin:Tetraoxathia-2-cycloundecanone.png|350x350px|Synthesis of 1,3,6,9,2 λ <sup>4</sup>-Tetraoksatia-2-tsikloundekanona]]

=== Đồng phân hóa ===
Khi đun nóng đến khoảng {{Convert|400|C||sigfig=2}}, hoặc đến {{Convert|150–300|C||sigfig=2}} với sự có mặt của chất xúc tác ([[Nhôm oxide|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]], [[Acid phosphoric|H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>]], v.v.), ethylen oxide [[đồng phân hóa]] thành [[acetaldehyd]]e:<ref name="petrov">{{Chú thích sách|title=Organic chemistry|last=Petrov, AA|last2=Balian HV|last3=Troshchenko AT|year=2002|isbn=5-8194-0067-4|edition=5|location=St. Petersburg.|pages=159–160|chapter=Chapter 4. Ethers}}</ref>

<chem>(CH2CH2)O ->[\ce{200^\circ C}] [\ce{Al2O3}] \overset{acetaldehyde}{CH3CHO}</chem>

Cơ chế gốc tự do đã được đề xuất để giải thích phản ứng này trong pha khí; nó bao gồm các giai đoạn sau:<ref name="benson2">{{Chú thích tạp chí|last=Benson S. W.|year=1964|title=Pyrolysis of Ethylene Oxide. A Hot Molecule Reaction|journal=The Journal of Chemical Physics|volume=40|issue=1|page=105|bibcode=1964JChPh..40..105B|doi=10.1063/1.1729851}}</ref>{{NumBlk|:|(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O ↔ •CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O• → CH<sub>3</sub>CHO*|{{EquationRef|1}}}}{{NumBlk|:|CH<sub>3</sub>CHO* → CH<sub>3</sub>• + CHO•|{{EquationRef|2}}}}{{NumBlk|:|CH<sub>3</sub>CHO* + M → CH<sub>3</sub>CHO + M*|{{EquationRef|3}}}}Trong phản ứng ({{EquationNote|3}}), '''M''' dùng để chỉ thành bình phản ứng hoặc chất xúc tác dị thể. Gốc CH <sub>3</sub> CHO * đại diện cho một phân tử acetaldehyde tồn tại trong thời gian ngắn (thời gian tồn tại là 10 - <sup>8,5 giây).</sup> Năng lượng dư thừa của nó là khoảng 355,6 kJ/mol, vượt quá [[Năng lượng ràng buộc|năng lượng liên kết]] 29,3 kJ/mol của liên kết CC trong acetaldehyde.<ref name="benson2"/>

Khi không có chất xúc tác, quá trình đồng phân hóa do nhiệt của ethylen oxide không bao giờ có tính chọn lọc và ngoài acetaldehyde thì thu được một lượng đáng kể các sản phẩm phụ (xem phần Phân hủy do nhiệt).<ref name="oe24">{{Chú thích sách|title=Ethylene oxide|publisher=Khimiya|year=1967|editor-last=Zimakov, P.V.|pages=57–85|chapter=Chapter II. Chemical properties of ethylene oxide|editor-last2=Dyment, O. H.}}</ref>

=== Phản ứng khử ===
Ethylen oxide có thể được hydro hóa thành ethanol với sự có mặt của chất xúc tác, chẳng hạn như [[Nickel|niken]], [[Platin|bạch kim]], [[Paladi|palađi]],<ref name="oe24"/> [[borane]]s, [[lithi nhôm hydride]] và một số [[hydride]] khác.<ref name="reduction2">{{Chú thích sách|title=Reductions in Organic Chemistry|last=Hudlický M.|publisher=Ellis Horwood Limited|year=1984|isbn=0-85312-345-4|location=Chichester|page=83}}</ref>

<chem>(CH2CH2)O{} + H2 ->[{}\atop\ce{Ni, Pt, Pd, BH3, LiAlH4}\text{ or other hydrides}] [\ce{80^\circ C}] \underset{ethanol}{C2H5OH}</chem>

Ngược lại, với một số chất xúc tác khác, ethylen oxide có thể bị ''khử'' bởi hydro thành ethylen với hiệu suất lên đến 70%. Các chất xúc tác khử bao gồm hỗn hợp của bụi kẽm và [[acid acetic]], của [[lithi nhôm hydride]] với [[Titani(III) chloride|titani(III) trichloride]] (chất khử thực sự là [[Titani(II) chloride|titani(II) dichloride]], được tạo thành do phản ứng giữa LiAlH<sub>4</sub> và TiCl<sub>3</sub>) và của [[sắt(III) chloride]] với [[butyllithi]] trong [[tetrahydrofuran]].<ref name="reduction2"/>

<chem>(CH2CH2)O{} + H2 ->[{}\atop\ce{{Zn} + CH3COOH}] \underset{ethylene}{CH2=CH2} + H2O</chem>

=== Oxy hóa ===
Ethylen oxide có thể bị oxy hóa thêm, tùy thuộc vào điều kiện phản ứng, thành [[acid glycolic]] hoặc [[carbon dioxide]]:

<chem>(CH2CH2)O{} + O2 ->[\ce{AgNO3}] \overset{glycolic\ acid}{HOCH2CO2H}</chem>

Quá trình oxy hóa lò phản ứng pha khí sâu của ethylen oxide ở {{Convert|800-1000|K|}} và áp suất {{Convert|0,1–1|MPa||abbr=on}} thu được một hỗn hợp phức tạp gồm các sản phẩm chứa O<sub>2</sub>, H<sub>2</sub>, [[Carbon monoxide|CO]], [[Carbon dioxide|CO<sub>2</sub>]], [[Methan|CH<sub>4</sub>]], [[Acetylen|C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>]], [[Ethylen|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]], [[Ethan|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>]], [[Propylen|C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>]], [[Propan|C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>]] và [[Acetaldehyd|CH<sub>3</sub>CHO]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Dagaut P.|last2=Voisin D.|last3=Cathonnet M.|last4=Mcguinness M.|last5=Simmie J. M.|year=1996|title=The oxidation of ethylene oxide in a jet-stirred reactor and its ignition in shock waves|journal=Combustion and Flame|volume=156|issue=1–2|pages=62–68|doi=10.1016/0010-2180(95)00229-4}}</ref>

=== Dimer hóa ===
Khi có mặt xúc tác acid, ethylen oxide đime hóa để tạo ra [[dioxan]]:

: [[Tập_tin:Dioxane-synthesis.png|250x250px|Synthesis of dioxane]]

Cơ chế phản ứng như sau:<ref name="oe24"/>

: [[Tập_tin:Dioxan-HerstellungCZ.png|650x650px|Mechanism of dimerization]]

Phản ứng đime hóa là không chọn lọc. Sản phẩm phụ gồm [[acetaldehyd]]e (do quá trình đồng phân hóa). Tính chọn lọc và tốc độ của quá trình đime hóa có thể được tăng lên bằng cách thêm chất xúc tác, chẳng hạn như platin, platin-paladi, hoặc [[Iod|iot]] với [[Sulfolane|sulfolan]]. 2-methyl-1,3- [[Dioxolane|dioxolan]] được tạo thành như một sản phẩm phụ trong trường hợp cuối cùng.<ref>Stapp, Paul R. (ngày 21 tháng 12 năm 1976) {{US patent|3998848}} "Cyclodimerization of ethylene oxide"</ref>

=== Trùng hợp ===
Ethylen oxide lỏng có thể tạo thành [[polyethylen glycol]]. Quá trình trùng hợp có thể tiến hành thông qua cơ chế gốc và cơ chế ion, nhưng chỉ có cơ chế sau mới có ứng dụng thực tế rộng rãi.<ref name="glycol2">{{Chú thích sách|title=Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена|last=Dyment, ON|last2=Kazanskii, KS|last3=Miroshnikov AM|publisher=Khimiya|year=1976|editor-last=Dyment, ON|pages=214–217|trans-title=Glycols and other derivatives of ethylene oxide and propylene}}</ref> [[Sự trùng hợp cation]] của ethylen oxide được hỗ trợ bởi acid [[protic]] [[Acid pechloric|(Hchlo<sub>4</sub>]], [[Acid hydrochloric|HCl]]), acid Lewis ([[Thiếc(IV) chloride|SnCl<sub>4</sub>]], [[Bor trifluoride|BF<sub>3</sub>]], v.v.), [[Hóa học cơ kim|các hợp chất cơ kim]] hoặc tác nhân phức tạp hơn:<ref name="glycol2"/>

<math chem="">n\ce{(CH2CH2)O ->[\ce{SnCl4}]}\ \overbrace{\ce{(CH2CH2-O-)}_n}^\ce{polyethyleneglycol}</math>

Cơ chế phản ứng như sau.<ref name="poly2">{{Chú thích sách|title=Polymeric materials encyclopedia|publisher=CRC Press|year=1996|isbn=978-0-8493-2470-3|editor-last=Salamone, Joseph C.|volume=8|pages=6036–6037}}</ref> Ở giai đoạn đầu, chất xúc tác (MX <sub>m</sub>) được bắt đầu bởi alkyl-hoặc acylhalogen hoặc bởi các hợp chất có nguyên tử hydro hoạt động, thường là nước, rượu hoặc glycol:

MX<sub>m</sub> + ROH → MX<sub>m</sub>RO<sup>−</sup>H<sup>+</sup>

Phức chất hoạt động tạo thành phản ứng với ethylen oxide thông qua cơ chế '''S<sub>N</sub>2:'''

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + MX<sub>m</sub>RO<sup>−</sup>H<sup>+</sup> → (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O•••H<sup>+</sup>O<sup>−</sup>RMX<sub>m</sub>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O•••H<sup>+</sup> O<sup>−</sup>RMX<sub>m</sub> → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub><sup>+</sup> + MX<sub>m</sub>RO<sup>−</sup><sub>2</sub>

HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub><sup>+</sup> + n (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–(O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub><sup>+</sup>

Mắt xích bị bẻ gãy như sau

HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–(O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub><sup>+</sup> + MX<sub>m</sub>RO<sup>−</sup> → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–(O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>–OR + MX<sub>m</sub>

H(O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>–O–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub><sup>+</sup> + MX<sub>m</sub>RO<sup>−</sup> → H(O–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>–O–CH=CH<sub>2</sub> + MX<sub>m</sub> + ROH

[[Trùng hợp anion|Sự trùng hợp anion]] của ethylen oxide được hỗ trợ bởi bazơ, chẳng hạn như [[Ancoxide|alkoxide]], [[hydroxide]], [[carbonat]] hoặc các hợp chất khác của [[Kim loại kiềm thổ|kim loại]] kiềm hoặc kiềm thổ.<ref name="glycol2"/> Cơ chế phản ứng như sau:<ref name="poly2"/>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RONa → RO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup>

RO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + n (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O → RO–(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>n</sub>–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup>

RO–(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>n</sub>–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> → RO–(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>n</sub>–CH=CH<sub>2</sub> + NaOH

RO–(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>n</sub>–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O → RO–(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>(n+1)</sub>OH + NaOH

=== Phân hủy do nhiệt ===
Ethylen oxide tương đối bền khi bị đun nóng - khi không có chất xúc tác, nó không phân ly đến {{Convert|300|C|}}, và chỉ trên {{Convert|570|C|}} xảy ra sự [[Quá trình tỏa nhiệt|phân hủy tỏa nhiệt]] lớn, diễn ra theo cơ chế gốc tự do.<ref name="oe24"/> Giai đoạn đầu tiên liên quan đến quá trình đồng phân hóa, tuy nhiên nhiệt độ cao sẽ đẩy nhanh các quá trình gốc. Chúng tạo ra một hỗn hợp khí có chứa acetaldehyde, ethan, ethyl, methane, hydro, carbon dioxide, [[ketene|ketherne]] và [[formaldehyde]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Neufeld L.M.|last2=Blades A.T.|year=1963|title=The Kinetics of the Thermal Reactions of Ethylene Oxide|url=https://archive.org/details/sim_canadian-journal-of-chemistry_1963-12_41_12/page/2956|journal=Canadian Journal of Chemistry|volume=41|issue=12|pages=2956–2961|doi=10.1139/v63-434|doi-access=free}}</ref> [[Chưng khô|Nhiệt phân ở]] nhiệt độ cao ({{Convert|830–1200|K|}}) ở áp suất cao trong môi trường trơ dẫn đến thành phần phức tạp hơn của hỗn hợp khí, hỗn hợp này cũng chứa [[acetylen]] và [[propan]].<ref name="Lifshitz">{{Chú thích tạp chí|last=Lifshitz A.|last2=Ben-Hamou H.|year=1983|title=Thermal reactions of cyclic ethers at high temperatures. 1. Pyrolysis of ethylene oxide behind reflected shocks|journal=The Journal of Physical Chemistry|volume=87|issue=10|pages=1782–1787|doi=10.1021/j100233a026}}</ref> Trái ngược với quá trình đồng phân hóa, sự khởi đầu của chuỗi xảy ra chủ yếu như sau:<ref name="Lifshitz" />

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O → •CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O• → CH<sub>2</sub>O + CH<sub>2</sub>:

Khi thực hiện sự phân hủy nhiệt của ethylen oxide với sự hiện diện của các hợp chất kim loại chuyển tiếp như chất xúc tác, nó có thể không chỉ để giảm nhiệt độ của nó, mà còn để có [[Nhóm etylic|ethyl]] như là sản phẩm chính, có nghĩa là để đảo ngược phản ứng tổng hợp ethylen oxide.

=== Các phản ứng khác ===
Các ion thiocyanat [[Thiourea|hoặc thiourea]] biến ethylen oxide thành [[thiiran]]e (ethylen sulfide):<ref>{{Chú thích sách|title=Heterocyclic Chemistry|last=Gilchrist T.|publisher=Pearson Education|year=1985|isbn=81-317-0793-8|pages=411–412}}</ref>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + (NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>C=S → (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)S + (NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>C=O

Phản ứng của [[Phosphor pentachloride]] với ethylen oxide tạo ra [[1,2-Đicloroetan|ethylen dichloride]]:<ref name="oe35"/>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + PCl<sub>5</sub> → Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl + POCl<sub>3</sub>

Các dẫn xuất dichloro khác của ethylen oxide có thể thu được bằng tác dụng kết hợp của [[sulfuryl chloride]] (SOCl <sub>2</sub>) và [[pyridin]] và của [[Triphenylphosphine|triphenylphosphin]] và [[carbon tetrachloride]].<ref name="march22">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC|title=Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure|last=Smith, Michael B.|last2=March, Jerry|publisher=Wiley-Interscience|year=2007|isbn=978-0-471-72091-1}}</ref>

[[Phosphor trichloride]] phản ứng với ethylen oxide tạo thành các esterchlorethyl của acid phospho:<ref name="oe35"/>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + PCl<sub>3</sub> → Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OPCl<sub>2</sub>

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + PCl<sub>3</sub> → (Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>2</sub>PCl

3 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + PCl<sub>3</sub> → Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–O)<sub>3</sub>P

Sản phẩm phản ứng của ethylen oxide với [[acyl clorua|acyl chloride]] khi có mặt [[Natri iodide|natri iotua]] là một esteriodethyl phức:<ref name="march22"/>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RCOCl + NaI → RC(O)–OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–I + NaCl

Đun nóng ethylen oxide đến 100&nbsp;°C với [[carbon dioxide]], trong dung môi không phân cực với sự có mặt của ''bis'' - (triphenylphosphine) -nickel (0) tạo ra [[Ethylene cacbonat|ethylen carbonate]]:<ref>{{Chú thích sách|url=https://archive.org/details/reagentsfororgan07fies_0/page/545|title=Reagents for Organic Synthesis|last=Fieser, L.|last2=Fieser, M.|publisher=Wiley|year=1979|isbn=978-0-471-02918-2|volume=7|page=[https://archive.org/details/reagentsfororgan07fies_0/page/545 545]|url-access=registration}}</ref>

: [[Tập_tin:Ethylene-carbonate-syn.png|380x380px|Synthesis of ethylene carbonate]]

Trong công nghiệp, một phản ứng tương tự được thực hiện ở áp suất và nhiệt độ cao với sự có mặt của muối amoni bậc bốn hoặc muối phosphonium làm chất xúc tác.<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=s1_rjRUlu1EC&pg=PA193|title=Chemicals from synthesis gas: catalytic reactions of CO and, Volume 2|last=Sheldon RA|publisher=Springer|year=1983|isbn=90-277-1489-4|page=193}}</ref>

Phản ứng của ethylen oxide với [[formaldehyde]] ở 80-150&nbsp;°C khi có mặt chất xúc tác dẫn đến sự hình thành [[Dioxolane|1,3-dioxolane]]:<ref name="fiser2">{{Chú thích sách|title=Reagents for Organic Synthesis|last=Fieser, L.|last2=Fieser, M.|publisher=Wiley|year=1977|isbn=978-0-471-25873-5|volume=6|page=197}}</ref>

: [[Tập_tin:Dioxolane.png|330x330px|Synthesis of 1,3-dioxolane]]

Thay thế fomaldehyde bằng các aldehyde hoặc xeton khác tạo ra 1,3-dioxolan được thế 2 (hiệu suất: 70–85%, xúc tác: tetraethylamoni bromide).<ref name="fiser2"/>

Xúc tác [[hydroformyl hóa]] ethylen oxide tạo ra hydroxypropanal có thể được hydro hóa thành [[propan-1,3-diol]]:<ref>Han, Yuan-Zhang and Viswanathan, Krishnan (ngày 13 tháng 2 năm 2003) {{US patent|20030032845}} "Hydroformylation of ethylene oxide"</ref>

<chem>(CH2CH2)O + CO + H2 -> CHO-CH2CH2-OH ->[\ce{+H2}] HO-CH2CH2CH2-OH</chem>

== Tổng hợp trong phòng thí nghiệm ==

=== Dehydro hóa ethylen và các dẫn xuất của nó ===
Quá trình khử chlor bằng [[2-cloroetanol|2-chloroethanol]], được phát triển bởi Wurtz vào năm 1859, vẫn là một phương pháp phổ biến trong phòng thí nghiệm để điều chế ethylen oxide:

Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–OH + NaOH → (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NaCl + H<sub>2</sub>O

Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ cao, bên cạnh [[natri hydroxide]] hoặc [[kali hydroxide]], [[calci hydroxide]], [[bari hydroxide]], [[magnesi hydroxide]] hoặc [[carbonat]] của kim loại kiềm hoặc kiềm thổ có thể được sử dụng.<ref name="oe5">{{Chú thích sách|title=Ethylene oxide|publisher=Khimiya|year=1967|editor-last=Zimakov, P.V.|pages=155–182|chapter=Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene|editor-last2=Dyment, O. H.}}</ref>

Với sản lượng cao (90%) ethylen oxide có thể được sản xuất bằng cách xử lý [[calci oxide]] với ethyl hypochlorit; thay calci bằng các kim loại kiềm thổ khác làm giảm hiệu suất phản ứng:<ref name="oeII3">{{Chú thích sách|title=Ethylene oxide|publisher=Khimiya|year=1967|editor-last=Zimakov, P.V.|pages=145–153|chapter=Part II. Synthesis of ethylene oxide. Overview of reactions of formation of ethylene oxide and other α-oxides|editor-last2=Dyment, O. H.}}</ref>

2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>–OCl + CaO → 2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + CaCl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

=== Oxy hóa trực tiếp ethylen bằng acid peroxy ===
Ethylen có thể được oxy hóa trực tiếp vào ethylen oxide sử dụng [[axit peroxy|acid peroxy]], ví dụ, [[axit peroxybenzoic|acid peroxybenzoic]] hoặc acid ''meta'' -chloro-peroxybenzoic:<ref>{{Chú thích sách|title=Organic chemistry|last=McMurry J.|publisher=Thomson|year=2008|isbn=978-0-495-11258-7|edition=7|page=661}}</ref>

: [[Tập_tin:Epoxides-synthesis.png|500x500px|Oxidation of ethylene by peroxy acids]]

Quá trình oxy hóa bằng acid peroxy có hiệu quả đối với anken cao hơn, nhưng không hiệu quả đối với ethylen. Phản ứng trên xảy ra chậm và năng suất thấp nên không được sử dụng trong công nghiệp.<ref name="oeII3"/>

=== Các phương pháp điều chế khác ===
Các phương pháp tổng hợp khác bao gồm<ref name="oeII3"/> phản ứng của diiodo ethan với [[bạc oxide]]:

<chem>I-CH2CH2-I + Ag2O -> (CH2CH2)O + 2AgI</chem>

và sự phân hủy của [[ethylene cacbonat|ethylen carbonat]] ở {{Convert|200–210|C|}} với sự có mặt của [[hexachloroethan]]:

: [[Tập_tin:Ethylenecarbonate-decomposition.png|350x350px|Decomposition of ethylene carbonate]]

== Tổng hợp trong công nghiệp ==

=== Lịch sử ===
Sản xuất ethylen oxide công nghiệp bắt đầu từ năm 1914 khi [[BASF]] xây dựng nhà máy đầu tiên sử dụng quy trình chlorohydrin (phản ứng của ethylen chlorohydrin với calcium hydroxide). Quá trình chlorohydrin không hấp dẫn vì một số lý do, bao gồm hiệu suất thấp và mất chlor có giá trị thành [[calci chloride]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Norris, J.F.|year=1919|title=The Manufacture of War Gases in Germany|url=https://zenodo.org/record/1428740|journal=Journal of Industrial and Engineering Chemistry|volume=11|issue=9|pages=817–829|doi=10.1021/ie50117a002}}</ref> Quá trình oxy hóa ethylen trực tiếp hiệu quả hơn bằng không khí được Lefort phát minh vào năm 1931 và vào năm 1937 [[Union Carbide]] đã mở nhà máy đầu tiên sử dụng quy trình này. Nó đã được Shell Oil Co. cải tiến hơn nữa vào năm 1958 bằng cách thay thế không khí bằng oxy và sử dụng nhiệt độ cao {{Convert|200–300|C||sigfig=2}} và áp suất ({{Convert|1–3|MPa||abbr=on}}).<ref name="industrial">{{Chú thích sách|title=Industrial organic chemistry|url=https://archive.org/details/industrialorgani0000weis_a9w1|last=Weissermel K.|last2=Arpe H-J.|publisher=Wiley-VCH|year=2003|isbn=978-3-527-30578-0|edition=4|location=Weinheim|pages=145–148}}</ref> Quy trình hiệu quả hơn này chiếm khoảng một nửa sản lượng ethylen oxide trong những năm 1950 ở Mỹ, và sau năm 1975, nó thay thế hoàn toàn các phương pháp trước đó.<ref name="industrial" /> Việc sản xuất ethylen oxide chiếm khoảng 11% nhu cầu ethylen trên toàn thế giới.<ref>[http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/ Market Study: Ethylene].</ref>

=== Quy trình sản xuất ethylen oxide bằng chlorohydrin ===
Mặc dù quá trình chlorohydrin hầu như được thay thế hoàn toàn trong công nghiệp bằng quá trình oxy hóa trực tiếp ethylen, kiến thức về phương pháp này vẫn quan trọng vì lý do giáo dục và vì nó vẫn được sử dụng trong sản xuất [[propylen oxide]].<ref>{{Chú thích web|url=http://www.sriconsulting.com/PEP/Public/Reports/Phase_84/RP002D/|tựa đề=Process Economics Program Report 2D|ngày=February 1985|website=PEP Report|nhà xuất bản=SRI Consulting|ngày truy cập=ngày 19 tháng 11 năm 2009}}</ref> Quá trình này bao gồm ba bước chính: tổng hợp ethylen chlohydrin, khử chlohydrin ethylen chlorohydrin thành ethylen oxide và tinh chế ethylen oxide. Các bước đó được thực hiện liên tục. Trong cột đầu tiên, quá trình khử chlor của ethylen được thực hiện như sau:<ref name="uk4">{{Chú thích sách|title=The technology of basic organic synthesis|last=Yukelson I.I.|publisher=Khimiya|year=1968|pages=554–559}}</ref>

Cl<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → HOCl + HCl

CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + HOCl → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl

CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + Cl<sub>2</sub> → Cl–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl

Để ngăn chặn sự chuyển hóa ethylen thành [[1,2-Đicloroetan|ethylen dichloride]] (phản ứng cuối cùng), nồng độ của ethylen được duy trì ở khoảng 4–6%, và dung dịch được đun nóng bằng hơi nước đến điểm sôi.<ref name="uk4"/>

Tiếp theo, dung dịch nước của ethylen chlorohydrin đi vào cột thứ hai, tại đây nó phản ứng với dung dịch calci hydroxide 30% ở {{Convert|100|C|}}:<ref name="uk4"/>

2 OH–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl + Ca(OH)<sub>2</sub> → 2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + CaCl<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O

Ethylen oxide tạo ra được tinh chế bằng phương pháp [[Tinh thần chỉnh đốn|chỉnh lưu]]. Quy trình chlorohydrin cho phép đạt tới 95% chuyển hóa ethylen chlorohydrin. Hiệu suất của ethylen oxide khoảng 80% giá trị lý thuyết; đối với {{Convert|1|t|}} ethylen oxide, khoảng {{Convert|200|kg||abbr=on}} của ethylen đichloride được tạo ra.<ref name="uk4"/> Tuy nhiên, những hạn chế chính của quy trình này là tiêu thụ nhiều chlor và lượng nước thải lớn. Quy trình này hiện đã lỗi thời.

=== Oxy hóa trực tiếp ethylen ===

==== Sử dụng trong ngành công nghiệp toàn cầu ====
Quá trình oxy hóa trực tiếp ethylen được Lefort cấp bằng sáng chế vào năm 1931. Phương pháp này đã được sửa đổi nhiều lần để sử dụng trong công nghiệp, và ít nhất bốn biến thể chính đã được biết đến. Tất cả đều sử dụng quá trình oxy hóa bằng oxy hoặc không khí và chất xúc tác gốc bạc, nhưng khác nhau về các chi tiết công nghệ và cách triển khai phần cứng.<ref name="eos">{{Chú thích sách|title=Advances in catalysis and related subjects|publisher=Academic Press Inc|year=1967|editor-last=Eley, D.D.|volume=17|location=New York|pages=156–157|chapter=Catalitic Oxidation of Olefins|editor-last2=Pines, H.|editor-last3=Weisz, P.B.}}</ref>

[[Union Carbide]] (hiện là một bộ phận của [[Dow Chemical Company]]) là công ty đầu tiên phát triển quá trình oxy hóa trực tiếp.<ref name="cmpa3">{{Chú thích sách|title=Compressors and modern process applications|last=Bloch H. P.|last2=Godse A.|publisher=John Wiley and Sons|year=2006|isbn=978-0-471-72792-7|pages=295–296}}</ref>

Một phương pháp sản xuất tương tự đã được phát triển bởi Công ty thiết kế khoa học, nhưng nó được sử dụng rộng rãi hơn do hệ thống cấp phép - nó chiếm 25% sản lượng trên thế giới và 75% sản lượng ethylen oxide được cấp phép trên thế giới.<ref name="cmpa3"/><ref>{{Chú thích web|url=http://www.scidesign.com/Business/EO%20-%20EG%20Process/EO_EG_Process.htm|tựa đề=Ethylene Oxide/Ethylene Glycol Process|website=Process Licensing and Engineering|nhà xuất bản=Scientific Design Company|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20110716014802/http://www.scidesign.com/Business/EO%20-%20EG%20Process/EO_EG_Process.htm|ngày lưu trữ=ngày 16 tháng 7 năm 2011|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 3 tháng 10 năm 2009}}</ref> Một biến thể độc quyền của phương pháp này được sử dụng bởi Công ty hóa chất xúc tác Nhật Bản, công ty đã điều chỉnh quá trình tổng hợp cả ethylen oxide và ethylen glycol trong một khu phức hợp công nghiệp.

Một sửa đổi khác đã được phát triển Shell International Chemicals BV. Phương pháp của họ khá linh hoạt đối với các yêu cầu cụ thể của các ngành cụ thể; nó được đặc trưng bởi độ chọn lọc cao đối với sản phẩm ethylen oxide và tuổi thọ dài của chất xúc tác (3 năm). Nó chiếm khoảng 40% sản lượng toàn cầu.<ref name="cmpa3"/>

Các nhà máy cũ thường sử dụng không khí để oxy hóa trong khi các nhà máy và quy trình mới hơn, chẳng hạn như MEtherOR và Japan Catalytic, sử dụng oxy.<ref>{{Chú thích sách|title=Petrochemical processes 2. Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives|last=Chauvel A.|last2=Lefebvre G.|publisher=Editions Technip|year=1989|isbn=2-7108-0563-4|edition=2|volume=2|location=Paris|page=4}}</ref>

==== Hóa học và động học của quá trình oxy hóa trực tiếp ====
Về hình thức, quá trình oxy hóa trực tiếp được biểu diễn bằng phương trình sau:

<chem>2CH_2=CH2 + O2 ->[\ce{Ag}] 2(CH2CH2)O</chem>

, ΔH = −105 kJ/mol

Tuy nhiên, khối lượng đáng kể của carbon dioxide và nước được quan sát thấy trong thực tế, điều này có thể được giải thích bằng quá trình oxy hóa hoàn toàn ethylen hoặc ethylen oxide:

CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + 3 O<sub>2</sub> → 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O, ΔH = −1327 kJ/mol

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + 2.5 O<sub>2</sub> → 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O, ΔH = −1223 kJ/mol

Theo phân tích động học của Kilty và Sachtler, các phản ứng sau đây mô tả con đường dẫn đến ethylen oxide. Trong bước đầu tiên, một loại superoxide (O2-) được hình thành:<ref name="kilty2">{{Chú thích tạp chí|last=Kilty P. A.|last2=Sachtler W. M. H.|year=1974|title=The Mechanism of the Selective Oxidation of Ethylene to Ethylene Oxide|journal=Catalysis Reviews: Science and Engineering|volume=10|pages=1–16|doi=10.1080/01614947408079624}}</ref>

O<sub>2</sub> + Ag → Ag<sup>+</sup>O<sub>2−</sub><sup>-</sup>

Chất này phản ứng với ethylen

Ag<sup>+</sup>O<sub>2−</sub><sup>-</sup> + H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> → H<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>)O + AgO

Bạc oxide tạo thành sau đó sẽ oxy hóa ethylen hoặc ethylen oxide thành CO<sub>2</sub> và nước. Phản ứng này bổ sung chất xúc tác bạc. Do đó, phản ứng tổng thể được biểu thị bằng

7 CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + 6 O<sub>2</sub> → 6 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O

và mức độ chuyển hóa ethylen thành ethylen oxide tối đa là 6/7 hoặc 85,7%.<ref name="kilty2"/>

Chất xúc tác cho phản ứng là bạc kim loại nằm trong các chất nền khác nhau, bao gồm [[đá bọt]], [[silica gel]], nhiều loại [[silicat]] và [[aluminosilicat]], [[Nhôm oxide|nhôm]] và [[Silic carbide|carbua silic]], và được hoạt hóa bởi một số chất phụ gia ([[antimon]], [[Bismuth|bitmut]], [[bari peroxide]], v.v.).<ref name="lebedev">{{Chú thích sách|title=Chemistry and Technology of Basic Organic and Petrochemical Synthesis|url=https://archive.org/details/isbn_5724500086|last=Lebedev, N.N.|publisher=Khimiya|year=1988|isbn=5-7245-0008-6|edition=4|pages=[https://archive.org/details/isbn_5724500086/page/420 420]–424}}</ref> Nhiệt độ quá trình được tối ưu hóa là {{Convert|220–280|C||sigfig=2}}. Nhiệt độ thấp hơn làm giảm hoạt tính của chất xúc tác, và nhiệt độ cao hơn thúc đẩy quá trình oxy hóa hoàn toàn ethylen do đó làm giảm sản lượng của ethylen oxide. Tăng áp suất {{Convert|1-3|MPa||abbr=on}} làm tăng năng suất của chất xúc tác và tạo điều kiện hấp thụ ethylen oxide từ các khí phản ứng.<ref name="lebedev" />

Trong khi quá trình oxy hóa bằng không khí vẫn đang được sử dụng, oxy (độ tinh khiết> 95%) được ưu tiên hơn vì một số lý do, chẳng hạn như hiệu suất phân tử gam của ethylen oxide cao hơn (75–82% đối với oxy so với 63–75% đối với không khí), tốc độ phản ứng cao hơn (không pha loãng khí) và không cần tách nitơ trong các sản phẩm phản ứng.<ref name="ect3"/><ref>{{Chú thích sách|title=Industrial gases in petrochemical processing|url=https://archive.org/details/industrialgasesp00guna|last=Gunardson H.|publisher=Marcel Dekker, Inc.|year=1998|isbn=0-8247-9908-9|location=New York|pages=[https://archive.org/details/industrialgasesp00guna/page/131 131]–132}}</ref>

== Ứng dụng ==
[[Tập tin:Eo-usesEN.png|nhỏ|350x350px|Ứng dụng ethylen oxide trong công nghiệp trên toàn cầu vào năm 2007.<ref name="iars3">{{Chú thích sách|title=IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|publisher=International Agency for Research on Cancer|year=2008|isbn=978-92-832-1297-3|location=Lyon|pages=185–287|chapter=Vol. 97. 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)|access-date=ngày 11 tháng 1 năm 2019|chapter-url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/|archive-url=https://web.archive.org/web/20161225052600/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/|archive-date=ngày 25 tháng 12 năm 2016|df=dmy-all}}</ref>]]
Ethylen oxide là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất được sử dụng trong sản xuất hóa chất quy mô lớn. Hầu hết ethylen oxide được sử dụng để tổng hợp [[Ethylen glycol]], bao gồm diethylen glycol và triethylen glycol, chiếm tới 75% lượng tiêu thụ toàn cầu. Các sản phẩm quan trọng khác bao gồm ether ethylen glycol, ethanolamin và etoxylat. Trong số các glycol, ethylen glycol được sử dụng làm [[chất chống đông]], trong sản xuất [[polyester]] và [[polyethylen terephthalat]] (PET - nguyên liệu cho chai nhựa), chất làm mát lỏng và dung môi.

Polyethylen glycol được sử dụng trong [[nước hoa]], mỹ phẩm, dược phẩm, [[Dầu nhờn|chất bôi trơn]], [[Sơn mỏng hơn|chất pha loãng sơn]] và [[Chất hóa dẻo|chất làm dẻo]]. Ether ethylen glycol là một phần của dầu phanh, chất tẩy rửa, dung môi, sơn mài và sơn.

Ethanolamins được sử dụng trong sản xuất xà phòng và chất tẩy rửa và để lọc [[Khí thiên nhiên|khí tự nhiên]]. Etoxylat là sản phẩm phản ứng của ethylen oxide với rượu, acid hoặc amin cao hơn. Chúng được sử dụng trong sản xuất chất tẩy rửa, chất hoạt động bề mặt, [[Nhũ tương|chất nhũ hóa]] và [[Phân tán|chất phân tán]].<ref>{{Chú thích web|url=http://www.shell.com/home/content/chemicals/products_services/our_products/ethylene_oxide_glycols/ethylene_glycols/product_overview/|tựa đề=Ethylene oxide product overview|website=Ethylene oxide|nhà xuất bản=Shell Chemicals|url lưu trữ=https://archive.today/20121211063906/http://www.shell.com/home/content/chemicals/products_services/our_products/ethylene_oxide_glycols/ethylene_glycols/product_overview/|ngày lưu trữ=ngày 11 tháng 12 năm 2012|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 8 tháng 10 năm 2009}}</ref>

Trong khi tổng hợp ethylen glycol là ứng dụng chính của ethylen oxide, tỷ lệ phần trăm của nó rất khác nhau tùy thuộc vào khu vực: từ 44% ở [[Tây Âu]], 63% ở [[Nhật Bản]] và 73% ở [[Bắc Mỹ]] đến 90% ở phần còn lại của [[châu Á]] và 99 % ở [[Châu Phi]].<ref>{{Chú thích web|url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9075772/ethylene-oxide/uses.html|tựa đề=Ethylene Oxide (EO) Uses and Market Data|website=Chemical Intelligence|nhà xuất bản=Chemical Industry News & Intelligence (ICIS.com)|url lưu trữ=https://www.webcitation.org/615sww6sl?url=http://www.icis.com/v2/chemicals/9075772/ethylene-oxide/uses.html|ngày lưu trữ=ngày 21 tháng 8 năm 2011|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 8 tháng 10 năm 2009}}</ref>

=== Sản xuất ethylen glycol ===
Ethylen glycol được sản xuất công nghiệp bằng cách hydrat hóa ethylen oxide không xúc tác ở nhiệt độ {{Convert|200|C|}} và áp suất {{Convert|1,5-2|MPa||abbr=on}}:<ref name="MEG2">{{Chú thích bách khoa toàn thư|year=1988|title=Chemical Encyclopedia|encyclopedia=Soviet encyclopedia|editor-last=Knunyants, I. L.|volume=5|pages=984–985}}</ref>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + H<sub>2</sub>O → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH

Sản phẩm phụ của phản ứng là diethylen glycol, triethylen glycol và polyglycol với tổng số khoảng 10%, được tách ra khỏi ethylen glycol bằng cách chưng cất ở áp suất giảm.<ref>{{Chú thích sách|title=Handbook of Detergents, Part F: Production|publisher=CRC Press|year=2008|isbn=978-0-8247-0349-3|editor-last=Zoller, Uri|pages=518–521|editor-last2=Sosis, Paul}}</ref>

Một phương pháp tổng hợp khác là phản ứng của ethylen oxide và CO <sub>2</sub> (nhiệt độ {{Convert|80–120|C|}} và áp suất {{Convert|5,2|MPa||abbr=on}}) tạo ra [[Ethylene cacbonat|ethylen carbonat]] và quá trình thủy phân tiếp theo của nó với quá trình khử carboxyl:<ref name="MEG2"/>

<chem>(CH2CH2)O{} + CO2 -> \overset{ethylene\ carbonate}{(O-CH2CH_2-O)C=O} ->[\ce{+H2O}] [\ce{-CO2}] HOCH2CH2OH</chem>

Công nghệ sản xuất ethylen glycol hiện đại bao gồm các công nghệ sau.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.sriconsulting.com/PEP/Reports/Phase_2009/RP2I/|tựa đề=Process Economics Program Report 2I|tác giả=Naqvi, Syed|ngày=September 2009|website=PEP Peport|nhà xuất bản=SRI Consulting|ngày truy cập=ngày 20 tháng 10 năm 2009}}</ref> Công nghệ Shell OMEGA (Only Mono-Ethylen Glycol Advantage) là tổng hợp hai bước của ethylen carbonat sử dụng một chất xúc tác [[Phosphonium|là phosphonium halogenua.]] Hiệu suất tạo glycol là 99–99,5%, với các glycol khác thực tế không có. Ưu điểm chính của quy trình là sản xuất ethylen glycol tinh khiết mà không cần phải tinh chế thêm. Nhà máy thương mại đầu tiên sử dụng phương pháp này đã được khai trương vào năm 2008 tại Hàn Quốc.<ref>[https://web.archive.org/web/20090514033943/http://www.shell.com/home/content/chemicals/innovation/leading_edge_technology/omega_delivers_ethylene_glycol/omega_delivers_ethylene_glycol.html OMEGA delivers for ethylene glycol makers], Shell (October 2008).</ref> Dow MEtherOR (Công nghệ hiệu quả nhất cho các phản ứng với ethylen oxide) là một công nghệ tích hợp để sản xuất ethylen oxide và quá trình thủy phân tiếp theo của nó thành ethylen glycol. Hiệu suất tạo glycol là 90–93%. Ưu điểm chính của quy trình là tương đối đơn giản, sử dụng ít công đoạn hơn và ít thiết bị hơn.

Chuyển đổi thành ethylen glycol cũng là phương tiện mà chất thải ethylen oxide được tẩy rửa trước khi thải ra môi trường. Thông thường, EtO được cho qua chất nền có chứa acid sunfuric hoặc kali permanganat.

=== Sản xuất ether glycol ===
Các estercông nghiệp chính của mono-, di- và triethylen glycol là methyl, ethyl và ether butyl thông thường, cũng như acetat và phthalat của chúng. Quá trình tổng hợp bao gồm phản ứng của [[Alcohol|rượu]] thích hợp với ethylen oxide:<ref>{{Chú thích sách|title=Encyclopedia of chemical processing and design|publisher=Marcel Dekker, Inc|year=1984|isbn=0-8247-2470-4|editor-last=McKetta, John J.|volume=20|location=New York|pages=259–260|editor-last2=Cunningham, William A.}}</ref>

: (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + ROH → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OR
: (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OR → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OR
: (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OR → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OR

Phản ứng của monoestervới một acid hoặc anhydrit của nó dẫn đến sự hình thành các este:

CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OR → ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O

=== Sản xuất các ethanolamin ===
Trong công nghiệp, các [[Ethanolamine|ethanolamin]] (mono-, di- và trietanolamin) được sản xuất bằng cách cho [[amonia]]c phản ứng với ethylen oxide trong môi trường khan ở nhiệt độ {{Convert|40-70|C||-1}} và áp suất {{Convert|1,5-3,5|MPa||abbr=on}} MPa:<ref>{{Chú thích web|url=http://www.himtek.ru/cgi-bin/index.cgi?IdS=18&IdP=9&Lang=0|tựa đề=Technology of ethanolamine|website=Technology|nhà xuất bản=Himtek Engineering|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20050302144745/http://www.himtek.ru/cgi-bin/index.cgi?IdS=18&IdP=9&Lang=0|ngày lưu trữ=ngày 2 tháng 3 năm 2005|ngày truy cập=ngày 22 tháng 10 năm 2009}}</ref>

: (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NH<sub>3</sub> → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>
: 2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NH<sub>3</sub> → (HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH
: 3 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NH<sub>3</sub> → (HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>N

Cả ba ethanolamin đều được sản xuất trong quá trình này, còn amoniac và một phần methylamin được tái chế. Các sản phẩm cuối cùng được tách bằng phương pháp [[chưng cất]] chân không. Các hydroxyalkylamin được sản xuất theo một quy trình tương tự:

: (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RNH<sub>2</sub> → HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>NHR
: 2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + RNH<sub>2</sub> → (HOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NR

Các sản phẩm đơn phân được tạo thành bằng cách cho một lượng dư lớn amin phản ứng với ethylen oxide khi có nước và ở nhiệt độ dưới {{Convert|100|C|}}. Sản phẩm chưng cất thu được với một lượng dư nhỏ ethylen oxide, ở nhiệt độ {{Convert|120–140|C||-1}} và áp suất {{Convert|0,3-0,5|MPa||abbr=on}}.<ref>{{Chú thích sách|title=The technology of organic dyes and intermediate products: A manual for technical|vauthors=Chekalin MA, Passet BV, Ioffe BA|publisher=Khimiya|year=1980|edition=2|page=185}}</ref><ref><span class="plainlinks">[https://www.cdc.gov/niosh/topics/ethyleneoxide/ Ethylene oxide]</span> NIOSH Workplace Safety and Health Topic.</ref>

=== Sản xuất ethoxylate ===
Công nghiệp sản xuất etoxylat được thực hiện bằng phản ứng trực tiếp của rượu, acid hoặc amin cao hơn với ethylen oxide với sự có mặt của chất xúc tác kiềm ở nhiệt độ {{Convert|120–180|C||-1}}. Các nhà máy hiện đại sản xuất ethoxylate thường dựa trên công nghệ lò phản ứng BUSS LOOP,<ref name="buss">{{Chú thích sách|title=Chemistry and technology of surfactants|url=https://archive.org/details/chemistrytechnol00farn|publisher=Blackwell Publishing|year=2006|isbn=1-4051-2696-5|editor-last=Farn, R. J.|page=[https://archive.org/details/chemistrytechnol00farn/page/133 133]}}</ref> dựa trên quy trình liên tục ba giai đoạn. Trong giai đoạn đầu tiên, chất khơi mào hoặc chất xúc tác của phản ứng và nguyên liệu thô được đưa vào thùng chứa, nơi chúng được trộn, làm nóng và làm khô chân không. Sau đó, phản ứng được thực hiện trong một lò phản ứng cách nhiệt đặc biệt trong môi trường trơ (nitơ) để ngăn chặn sự nổ có thể xảy ra của ethylen oxide. Cuối cùng, hỗn hợp phản ứng được trung hòa, khử khí và tinh chế.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.buss-ct.com/e/reaction_technology/alkoxylation.php?navid=36|tựa đề=Alkoxylation|website=BUSS LOOP Reactor|nhà xuất bản=Buss ChemTech AG|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20120308161412/http://www.buss-ct.com/e/reaction_technology/alkoxylation.php?navid=36|ngày lưu trữ=ngày 8 tháng 3 năm 2012|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 21 tháng 10 năm 2009}}</ref>

=== Sản xuất acrylonitrile ===
Hiện nay, hầu hết [[Acrylonitrile|acrylonitril]] (90% năm 2008) được sản xuất theo phương pháp SOHIO, dựa trên xúc tác oxy hóa [[propylen]] với sự có mặt của amoniac và bismuth phosphomolybdat. Tuy nhiên, cho đến năm 1960, một quy trình sản xuất quan trọng là bổ sung [[Acid hydrocyanic|hydrogen cyanide]] vào ethylen oxide, tiếp theo là khử nước tạo thành [[cyanohydrin]]:<ref name="ACS Landmarks">{{Chú thích web|url=http://portal.acs.org/portal/PublicWebSite/education/whatischemistry/landmarks/acrylonitrile/index.htm|tựa đề=The Sohio Acrylonitrile Process|website=National Historic Chemical Landmarks|nhà xuất bản=American Chemical Society|url lưu trữ=https://archive.today/20130223214113/http://portal.acs.org/portal/PublicWebSite/education/whatischemistry/landmarks/acrylonitrile/index.htm|ngày lưu trữ=ngày 23 tháng 2 năm 2013|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 25 tháng 6 năm 2012}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/06_syre_i_produkty_promyshlennosti_organicheskikh_i_neorganicheskikh_veshchestv_chast_II/5015|tựa đề=13.1.3.5. Oxidative ammonolysis of hydrocarbons|ngày=ngày 1 tháng 4 năm 2009|nhà xuất bản=ChemAnalitica.com|ngày truy cập=ngày 22 tháng 10 năm 2009}}</ref>

<chem>(CH2CH2)O + HCN -> HOCH2CH2CN ->[][\ce{-H2O}] CH2=CH-CN</chem>

Phản ứng cộng acid hydrocyanic vào ethylen oxide được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác ([[natri hydroxide]] và [[dietylamin|diethylamin]]), và sự khử nước của xyanohydrin xảy ra trong pha khí khi có xúc tác của [[nhôm oxide]].<ref>{{Chú thích sách|title=Propylenchemie|last=Andreas, F.|last2=Grabe, K.|publisher=Akademie-Verlag|year=1969|pages=117–118}}</ref>

== Ứng dụng phi công nghiệp ==
Việc sử dụng trực tiếp ethylen oxide chỉ chiếm 0,05% (số liệu năm 2004) trong sản lượng toàn cầu của nó.<ref name="iars3"/> Ethylen oxide được sử dụng làm chất khử trùng, chất khử mùi và [[Khử trùng|chất xông hơi]] như một hỗn hợp với carbon dioxide (8,5–80% ethylen oxide), nitơ hoặc [[dichlorodifluoromethane]] (12% ethylen oxide). Nó được áp dụng để khử trùng pha khí đối với thiết bị và dụng cụ y tế, vật liệu đóng gói và quần áo, thiết bị phẫu thuật và khoa học;<ref name="iars3"/> để chế biến các phương tiện bảo quản (thuốc lá, gói ngũ cốc, bao tải gạo, v.v.), quần áo, lông thú và các tài liệu có giá trị.<ref name="ew2">{{Chú thích web|url=http://www.environmentwriter.org/resources/backissues/chemicals/ethylene_oxide.htm|tựa đề=Ethylene oxide|website=Chemical Backgrounders Index|nhà xuất bản=The Environment Writer|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20060828211843/http://www.environmentwriter.org/resources/backissues/chemicals/ethylene_oxide.htm|ngày lưu trữ=ngày 28 tháng 8 năm 2006|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 29 tháng 9 năm 2009}}</ref>

=== Chất tiệt trùng trong chăm sóc sức khỏe ===
Khử trùng dùng ethylen oxide là một trong những phương pháp khử trùng được sử dụng phổ biến nhất trong ngành công nghiệp chăm sóc sức khỏe vì tác dụng không gây hại cho các dụng cụ và thiết bị tinh vi cần tiệt trùng cũng như khả năng tương thích với nhiều loại vật liệu.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.isomedix.com/services/eo-sterilization/|tựa đề=Ethylene Oxide Sterilization|nhà xuất bản=Isometrix|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20160402020015/http://www.isomedix.com/services/eo-sterilization/|ngày lưu trữ=ngày 2 tháng 4 năm 2016|url-status=bot: unknown}}</ref> Nó được sử dụng cho các dụng cụ không chịu được nhiệt, độ ẩm hoặc hóa chất mài mòn, chẳng hạn như thiết bị điện tử, thiết bị quang học, giấy, cao su và nhựa.<ref>{{Chú thích web|url=http://multimedia.3m.com/mws/mediawebserver?mwsId=SSSSSu7zK1fslxtUO8_x4x_Gev7qe17zHvTSevTSeSSSSSS--|tựa đề=3M on EtO sterilizers and EtO sterilization process.|ngày truy cập=ngày 21 tháng 3 năm 2013}}</ref> Nó được phát triển vào những năm 1940 như một chất tiệt trùng của quân đội Hoa Kỳ, và việc sử dụng nó như một chất tiệt trùng y tế bắt đầu từ cuối những năm 1950, khi quy trình McDonald được cấp bằng sáng chế cho các thiết bị y tế.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.isomedix.com/services/eo-sterilization/history-of-ethylene-oxide/|tựa đề=History of Ethylene Oxide|nhà xuất bản=Isometrix|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20160402022440/http://www.isomedix.com/services/eo-sterilization/history-of-ethylene-oxide/|ngày lưu trữ=ngày 2 tháng 4 năm 2016|url-status=bot: unknown}}</ref> [[Anprolene|Hệ thống Anprolene]] đã được cấp bằng sáng chế vào những năm 1960<ref>{{Chú thích web|url=http://www.ovguide.com/harold-willids-andersen-9202a8c04000641f800000000f160f69#|tựa đề=Dr. H.W. Andersen's patent of Ethylene Oxide flexible chamber system.|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20160306193908/http://www.ovguide.com/harold-willids-andersen-9202a8c04000641f800000000f160f69|ngày lưu trữ=ngày 6 tháng 3 năm 2016|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 21 tháng 3 năm 2013}}</ref> bởi Andersen Products,<ref>{{Chú thích web|url=http://anpro.com/index.htm|tựa đề=Andersen Products|ngày truy cập=ngày 21 tháng 3 năm 2013|archive-date=2013-02-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20130226140948/http://anpro.com/index.htm|url-status=dead}}</ref> và nó vẫn là hệ thống được sử dụng phổ biến nhất ở một số thị trường ngách, đặc biệt là thị trường thú y và một số thị trường quốc tế.<ref>{{Chú thích web|url=http://cal.vet.upenn.edu/projects/surgery/2220.htm|tựa đề=University of Pennsylvania, EtO uses in veterinarian practices.|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20131109225657/http://cal.vet.upenn.edu/projects/surgery/2220.htm|ngày lưu trữ=ngày 9 tháng 11 năm 2013|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 21 tháng 3 năm 2013}}</ref> Nó dựa trên việc sử dụng một buồng tiệt trùng linh hoạt và một hộp mực EtO để khử trùng với khối lượng nhỏ, và khi các cân nhắc về môi trường và/hoặc tính di động cho phép sử dụng liều lượng thấp. Do đó, nó được gọi là phương pháp "khử trùng trong buồng mềm", hoặc phương pháp "khử trùng bằng khuếch tán khí".

Tại Hoa Kỳ, hoạt động khử trùng bằng EtO được [[Cục Bảo vệ Môi sinh Hoa Kỳ|EPA]] giám sát thông qua Tiêu chuẩn khí thải quốc gia về các chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.epa.gov/ttn/atw/area/sterilizers_3_7_08.pdf|tựa đề=EPA on EtO regulation|ngày truy cập=ngày 21 tháng 3 năm 2013}}</ref>

=== Sử dụng đặc biệt ===
Ethylen oxide được sử dụng như một [[Thuốc diệt nấm|chất diệt nấm]] và như một chất thúc đẩy quá trình trưởng thành của lá thuốc lá.<ref name="ew2"/> Ethylen oxide cũng được sử dụng như một thành phần chính của [[vũ khí nhiệt áp]] (chất nổ nhiên liệu-không khí).<ref name="e12"/><ref name="e22"/><ref>Hardy, Periam B.; Gay, Lewis L. and Husler, Edward L. (ngày 2 tháng 1 năm 1979) {{US patent|4132170}} "Fuel-air type bomb"</ref>

Ethylen được sử dụng trong quá trình tổng hợp [[2-butoxyetanol|2-butoxyethanol]], là dung môi được sử dụng trong nhiều sản phẩm.<ref>{{Chú thích sách|title=Toxicological Profile for 2-Butoxyethanol and 2-butoxyethanol acetate|last=Harris O.|date=August 1998|publisher=US Dept of Health and Human Services|display-authors=etal}}</ref>

== Xác định ethylen oxide ==
[[Sắc ký khí]] là phương pháp chính để phân tích và phát hiện ethylen oxide.<ref name="iars3"/>

Một thử nghiệm rẻ tiền đối với ethylen oxide khai thác sự kết tủa của nó từ các hydroxide rắn của kim loại khi cho nó đi qua dung dịch nước chứa các muối của chúng:

2 (CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + MnCl<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O → 2 HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl + Mn(OH)<sub>2</sub>↓

Tương tự, ethylen oxide được phát hiện bằng màu hồng tươi của chất chỉ thị khi cho không khí đi qua dung dịch nước của một số muối natri hoặc kali (chloride, iotua, thiosunfat, v.v.) với việc bổ sung [[Phenolphthalein|phenolphtalein]]:<ref name="oe42">{{Chú thích sách|title=Ethylene oxide|publisher=Khimiya|year=1967|editor-last=Zimakov, P.V.|pages=128–140|chapter=Chapter IV Methods of analysis of ethylene oxide|editor-last2=Dyment, O. H.}}</ref>

(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)O + NaCl + H<sub>2</sub>O → HO–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–Cl + NaOH

Các phương pháp phát hiện ethylen oxide khác là<ref name="oe42"/> phản ứng màu với [[Pyridin|dẫn xuất pyridin]] và thủy phân ethylen glicol bằng [[Acid periodic|acid tuần hoàn]]. [[Acid iodic]] tạo ra được phát hiện bằng [[Bạc nitrat|nitrat bạc]].

== Sự cố ==
Ethylen oxide cực kỳ dễ cháy và hỗn hợp của nó với không khí rất dễ nổ. Khi đun nóng nó có thể nhanh chóng nở ra, gây cháy nổ.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.safework.ru/ilo/ICSC/cards/view/?0155|tựa đề=Ethylene oxide|website=ICSC/International Chemical Safety Cards|nhà xuất bản=Institute of Industrial Safety, Labour Protection and Social Partnership|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20051228201427/http://www.safework.ru/ilo/ICSC/cards/view/?0155|ngày lưu trữ=ngày 28 tháng 12 năm 2005|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 21 tháng 9 năm 2009}}</ref> Một số tai nạn công nghiệp đã được cho là do nổ ethylen oxide.<ref>{{Chú thích web|url=http://www.csb.gov/csb-issues-final-report-in-2004-explosion-at-sterigenics-international-facility-in-ontario-california-notes-lack-of-engineering-controls-understanding-of-process-hazards/|tựa đề=CSB Issues Final Report in 2004 Explosion at Sterigenics International Facility in Ontario, California: Notes Lack of Engineering Controls, Understanding of Process Hazards - Investigations - News - CSB|website=www.csb.gov|ngày truy cập=ngày 29 tháng 3 năm 2018}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=http://www.csb.gov/videos/ethylene-oxide-explosion-at-sterigenics/|tựa đề=Ethylene Oxide Explosion at Sterigenics - Safety Videos - Multimedia - CSB|website=www.csb.gov|ngày truy cập=ngày 29 tháng 3 năm 2018}}</ref><ref>{{Chú thích web|url=https://www.osha.gov/pls/imis/establishment.inspection_detail?id=105522072|tựa đề=OSHA Inspection Detail|website=www.osha.gov|ngày truy cập=ngày 24 tháng 5 năm 2018}}</ref>

[[Nhiệt độ tự bốc cháy|Nhiệt độ tự động cháy]] của nó là {{Convert|429|C|}}, [[Nhiệt phân|nhiệt độ phân hủy]] là {{Convert|571|C|}} ở {{Convert|101,3|kPa||abbr=on}}, hàm lượng chất cháy tối thiểu trong không khí là 2,7%,<ref>{{Chú thích web|url=http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg016.htm|tựa đề=Ethylene Oxide|năm=1988|website=Health and Safety Guide|nhà xuất bản=International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM|ngày truy cập=ngày 23 tháng 9 năm 2009}}</ref> và giới hạn tối đa là 100%. Xếp hạng [[NFPA 704]].<ref>{{Chú thích web|url=http://www.sonoma-county.org/des/pdf/fire/bulletins/info_bulletin_nfpa_marking2009_04n.pdf|tựa đề=Informational Bulletin NFPA-04N 2009|ngày=ngày 10 tháng 1 năm 2009|nhà xuất bản=Department of Emergency Services, County of Sonoma|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20090804080033/http://www.sonoma-county.org/des/pdf/fire/bulletins/info_bulletin_nfpa_marking2009_04n.pdf|ngày lưu trữ=ngày 4 tháng 8 năm 2009|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 23 tháng 10 năm 2009}}</ref> Ethylen oxide khi gặp nước có thể thủy phân thành ethylen glycol và tạo thành polyethylen oxide, sau đó sẽ bị oxy hóa bởi không khí và dẫn đến [[Hiệu ứng điểm nóng trong vật lý hạ nguyên tử|các điểm nóng]] có thể kích hoạt sự phân hủy bùng nổ.

Các đám cháy gây ra bởi ethylen oxide được dập tắt bằng các phương tiện thông thường bao gồm [[Bọt chống cháy|bọt]], carbon dioxide hoặc nước. Việc ngăn chặn hoạt động này có thể được thực hiện bằng cách làm trống bằng [[khí trơ]] cho đến khi tổng áp suất đạt đến phạm vi không nổ. Việc dập cháy ethylen oxide rất phức tạp do khả năng tiếp tục cháy trong môi trường trơ và trong dung dịch nước. Việc dập lửa chỉ đạt được khi pha loãng với nước trên 22:1.<ref>{{Chú thích web|url=http://s01.static-shell.com/content/dam/shell/static/chemicals/downloads/products-services/ethylene-oxide-safetyliteraturevi.pdf|tựa đề=Ethylene Oxide Safety Literature|nhà xuất bản=Shell Chemicals|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20160303235017/http://s01.static-shell.com/content/dam/shell/static/chemicals/downloads/products-services/ethylene-oxide-safetyliteraturevi.pdf|ngày lưu trữ=ngày 3 tháng 3 năm 2016|url-status=dead|ngày truy cập=ngày 23 tháng 10 năm 2009}}</ref>

== Tác động sinh lý ==

=== Ảnh hưởng đến vi sinh vật ===
Tiếp xúc với khí ethylene oxide gây ra quá trình [[alkyl hóa]] đối với vi sinh vật ở cấp độ hạt nhân.<ref>{{Chú thích web|url=http://naspco.com/sterilization/|tựa đề=Ethylene Oxide Sterilization|website=NASPCO|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20180708031254/http://naspco.com/sterilization/|ngày lưu trữ=ngày 8 tháng 7 năm 2018|url-status=dead|ngày truy cập=2017-02-10}}</ref> Hiệu quả khử trùng của ethylene oxide tương tự như khử trùng bằng nhiệt, nhưng vì sự xâm nhập hạn chế, nó chỉ ảnh hưởng đến bề mặt. Quá trình khử trùng bằng ETO có thể mất đến 12 giờ do tác động chậm của nó đối với vi sinh vật cũng như thời gian xử lý và sục khí kéo dài.<ref>{{Chú thích web|url=https://microbeonline.com/ethylene-oxide-eto-properties-mode-action-uses/|tựa đề=Ethylene Oxide (ETO): Properties, Mode of Action and Uses|ngày=ngày 26 tháng 12 năm 2013|website=Microbe Online|ngày truy cập=2017-02-10}}</ref>

=== Ảnh hưởng đến con người và động vật ===
Ethylene oxide là một [[Alkyl hóa|chất alkyl hóa]]; nó có tác dụng kích thích, nhạy cảm và gây mê.<ref name="ChemAnalitica113">{{Chú thích web|url=http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5177|tựa đề=Harmful substances. Section 4. Heterocyclic compounds. Triplex heterocyclic compounds|ngày=ngày 1 tháng 4 năm 2009|nhà xuất bản=ChemAnalitica.com|ngày truy cập=ngày 21 tháng 9 năm 2009}}</ref> Tiếp xúc mãn tính với ethylene oxide cũng có thể [[Mutagen|gây đột biến]]. [[Tổ chức nghiên cứu ung thư quốc tế|Cơ quan Nghiên cứu Ung thư Quốc tế]] xếp ethylene oxide vào nhóm 1, có nghĩa là nó là [[Tác nhân gây ung thư|chất gây ung thư]] đã được chứng minh.<ref name="basesafework">{{Chú thích bách khoa toàn thư|title=Epoxy compounds|encyclopedia=Encyclopedia of the ILO|publisher=Institute of Industrial Safety, Labour Protection and Social Partnership|url=http://base.safework.ru/iloenc?hdoc&nd=857300040&nh=0|access-date=ngày 25 tháng 9 năm 2009}}</ref><ref>{{Chú thích sách|title=IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|publisher=International Agency for Research on Cancer|year=1999|isbn=978-92-832-1297-3|location=Lyon|chapter=Vol. 60. Some Industrial Chemicals|access-date=ngày 28 tháng 6 năm 2007|chapter-url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/|archive-url=https://web.archive.org/web/20160303232338/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/|archive-date=ngày 3 tháng 3 năm 2016|df=dmy-all}}</ref> Ethylene oxide được ủy ban MAK của Đức phân loại là chất gây ung thư loại 2 và là ACGIH phân loại là chất gây ung thư loại A2. Một nghiên cứu năm 2003 trên 7.576 phụ nữ tiếp xúc khi làm việc trong các cơ sở khử trùng thương mại ở Mỹ cho thấy ethylene oxide có liên quan đến tỷ lệ mắc [[ung thư vú]].<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Steenland|first=K.|last2=Whelan|first2=E.|last3=Deddens|first3=J.|last4=Stayner|first4=L.|last5=Ward|first5=E.|year=2003|title=Ethylene oxide and breast cancer incidence in a cohort study of 7576 women (United States)|journal=Cancer Causes and Control|volume=14|issue=6|pages=531–9|doi=10.1023/A:1024891529592|pmid=12948284}}</ref> Một nghiên cứu tiếp theo năm 2004 phân tích 18.235 công nhân nam và nữ tiếp xúc với ethylene oxide từ năm 1987 đến năm 1998 đã kết luận "Có rất ít bằng chứng về bất kỳ tỷ lệ tử vong do ung thư vượt quá nào đối với toàn bộ nhóm, ngoại trừ [[ung thư xương]] dựa trên số lượng nhỏ. Xu hướng phản ứng tiếp xúc tích cực đối với các khối u bạch huyết chỉ được tìm thấy ở nam giới. Lý do cho tính đặc hiệu giới tính của hiệu ứng này không được biết đến. Cũng có một số bằng chứng về phản ứng tiếp xúc tích cực đối với tỷ lệ tử vong do ung thư vú."<ref>{{Chú thích tạp chí|last=Steenland|first=K|last2=Stayner|first2=L|last3=Deddens|first3=J|year=2004|title=Mortality analyses in a cohort of 18 235 ethylene oxide exposed workers: Follow up extended from 1987 to 1998|journal=Occupational and Environmental Medicine|volume=61|issue=1|pages=2–7|pmc=1757803|pmid=14691266}}</ref> Sự gia tăng tỷ lệ mắc các khối u não và bệnh bạch cầu tế bào đơn nhân được tìm thấy ở những con chuột đã hít phải ethylene oxide ở nồng độ trong khoảng thời gian hai năm.<ref name="msds22">[https://web.archive.org/web/20120313031850/http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp137.pdf Toxicological Profile For Ethylene Oxide].</ref> Tỷ lệ ung thư trung biểu mô phúc mạc tăng lên cũng được quan sát thấy ở động vật tiếp xúc với nồng độ 10, 33 or 100 mL/m3 trong vòng 2 năm. Kết quả nghiên cứu dịch tễ học ở người trên những công nhân tiếp xúc với ethylene oxide khác nhau. Có bằng chứng từ các nghiên cứu trên người và động vật cho thấy việc hít phải tiếp xúc với ethylene oxide có thể dẫn đến một loạt các tác động gây ung thư.

Ethylene oxide là chất độc khi hít phải, với giới hạn phơi nhiễm cho phép của OSHA Hoa Kỳ được tính là TWA (trung bình theo thời gian) 1ppm trong 8 giờ và giới hạn tiếp xúc ngắn hạn được tính bằng TWA 5ppm trong 15 phút.<ref name="msds3">{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=MH9DrW0UGvwC&pg=PA146|title=Building Materials: Dangerous Properties of Products in MasterFormat Divisions 7 and 9|last=Simmons, H. Leslie|publisher=John Wiley & Sons|year=1997|isbn=978-0-442-02289-1|page=146}}</ref> Ở nồng độ trong không khí khoảng 200 phần triệu, ethylene oxide gây kích ứng [[Niêm mạc|màng nhầy]] của mũi và cổ họng; chất chứa nhiều hơn gây tổn thương khí quản và phế quản, tiến triển thành phổi xẹp một phần. Nồng độ cao của chất này có thể gây [[phù phổi]] và làm hỏng hệ thống tim mạch; tác hại của ethylene oxide có thể xảy ra chỉ sau 72 giờ sau khi tiếp xúc.<ref name="atsdr2"/> Hàm lượng tối đa của ethylene oxide trong không khí theo tiêu chuẩn Hoa Kỳ ([[Hội nghị các nhà vệ sinh công nghiệp của chính phủ Hoa Kỳ|ACGIH]]) là 1.8&nbsp;mg/m3.<ref>{{Chú thích sách|title=Hazardous Chemicals Handbooks|last=Carson P.A.|last2=Mumford C.J.|publisher=Butterworth-Heinemann Ltd|year=1994|isbn=0-7506-0278-3|location=Oxford|page=85}}</ref> [[Vieän An Toaøn vaø Söùc Khoûe Ngheà Nghieäp Quoác Gia|NIOSH]] đã xác định rằng mức Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng và sức khỏe (IDLH) là 800 ppm.<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/idlh/intridl4.html Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values].</ref>

Bởi vì ngưỡng mùi đối với ethylene oxide thay đổi trong khoảng 250 đến 700 ppm, khí đã vượt nồng độ độc hại khi mũi con người có thể ngửi thấy. Ngay cả khi đó, mùi của etylen oxit rất ngọt và thơm và có thể dễ bị nhầm với mùi thơm của [[Diethyl ether|ete dietyl]], một dung môi thông thường trong phòng thí nghiệm có độc tính rất thấp. Do những đặc tính gây nhầm lẫn này, việc giám sát điện hóa liên tục là tiêu chuẩn bắt buộc và không được sử dụng ethylene oxide để tẩy trùng nội thất tòa nhà ở khu vực [[Liên minh châu Âu|EU]] và một số khu vực pháp lý khác.<ref name="bnpuk">{{Chú thích web|url=http://www.pesticides.gov.uk/guidance/industries/pesticides/topics/pesticide-approvals/pesticides-registration/Withdrawal-and-Restrictions/banned-and-non-authorised-pesticides|tựa đề=Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom|tác giả=Chemicals Regulation Directorate|ngày truy cập=ngày 1 tháng 12 năm 2009}}</ref>

Ethylene oxide gây ngộ độc cấp tính,kèm theo một loạt các triệu chứng.<ref name="ChemAnalitica113"/> Ảnh hưởng của nó đến hệ thần kinh trung ương thường liên quan đến việc con người tiếp xúc với ethylene oxide trong môi trường nghề nghiệp. Nhức đầu, buồn nôn và nôn mửa đã được báo cáo. Bệnh thần kinh ngoại biên, suy giảm khả năng phối hợp tay mắt và mất trí nhớ đã được báo cáo trong các nghiên cứu trường hợp gần đây về những công nhân bị phơi nhiễm mãn tính ở mức độ phơi nhiễm trung bình ước tính thấp nhất là 3 ppm (với mức đỉnh ngắn hạn có thể cao tới 700ppm).<ref name="msds22"/> Sự chuyển hóa của etylen oxit chưa được biết hoàn toàn. Dữ liệu từ các nghiên cứu trên động vật chỉ ra hai con đường có thể có để chuyển hóa ethylene oxide: thủy phân thành ethylene glycol và liên hợp với glutathione để tạo thành [[Axit Mercapturic|axit mercapturic]] và các chất chuyển hóa meththio.

Ethylene oxide dễ dàng xâm nhập qua quần áo và giày dép thông thường, gây kích ứng da và viêm da với sự hình thành mụn nước, sốt và [[tăng bạch cầu]].<ref name="ChemAnalitica113"/>

Dữ liệu về độc tính đối với ethylene oxide như sau:<ref name="msds3"/>

* Tiếp xúc mắt: {{Convert|18|mg||abbr=on}}/6 giờ (thỏ)
* Miệng: {{Convert|72|mg/kg||abbr=on}} (chuột, [[Liều gây chết trung bình|LD <sub>50</sub>]]), {{Convert|1186|mg/kg||abbr=on}} (chuột, [[Liều độc hại được công bố thấp nhất|TD <sub>Lo</sub>]]), {{Convert|5112|mg/kg||abbr=on}} (chuột, [[Liều độc|TD]])
* Hít phải: 12.500 ppm (người, [[Liều gây chết trung bình|TC <sub>Lo</sub>]]), 960 ppm/4 giờ (chó, [[Liều gây chết trung bình|LC <sub>50</sub>]]) 33–50 ppm (chuột hoặc chuột, TC), 800 ppm/4 giờ (chuột hoặc chuột, LC<sub>50</sub>)
* [[Tiêm dưới da]]: {{Convert|100|mg/kg||abbr=on}} (mèo, LD<sub>Lo</sub>), {{Convert|292|mg/kg||abbr=on}} (chuột, TD <sub>Lo</sub>) {{Convert|900-2600|mg/kg||abbr=on}} (chuột, TD), {{Convert|187|mg/kg||abbr=on}} (chuột, LD<sub>50</sub>).
* [[Tiêm trong phúc mạc]]: {{Convert|750|mg/kg||abbr=on}} (chuột, TD <sub>Lo</sub>), {{Convert|175|mg/kg||abbr=on}} (chuột, LD<sub>50</sub>)
* Tiêm tĩnh mạch: {{Convert|175|mg/kg||abbr=on}} (thỏ, LD <sub>50</sub>), {{Convert|290|mg/kg||abbr=on}} (chuột, LD<sub>50</sub>)
* Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ (USEPA) đã ước tính vào năm 2016<ref>{{Chú thích sách|url=https://cfpub.epa.gov/ncea/iris/iris_documents/documents/toxreviews/1025tr.pdf|title=Evaluation of the Inhalation Carcinogenicity of Ethylene Oxide|publisher=US Environmental Protection Agency|year=2016}}</ref> rằng với liều lượng thấp, việc hít phải ethylene oxide trong suốt cuộc đời có thể làm tăng nguy cơ ung thư suốt đời của một cá nhân lên tới 3,0×10 <sup>−3</sup> mỗi μg/m³ (không tính đến việc phơi nhiễm trong thời kỳ đầu đời có khả năng cao hơn). USEPA đã ước tính độ dốc của sự suy giảm phản ứng với liều lượng ở liều cao hơn và ước tính nguy cơ ung thư bổ sung cho một số tình huống phơi nhiễm nghề nghiệp được tính toán.

== Nhu cầu trên toàn cầu ==
Nhu cầu về ethylene oxide trên toàn cầu đã tăng từ 16,6 triệu tấn trong năm 2004 đến 20 triệu tấn vào năm 2009, trong khi nhu cầu đối với ethylene oxide tinh chế tăng từ 4,64 triệu tấn vào năm 2004 lên 5,6 triệu tấn vào năm 2008. Trong năm 2009, nhu cầu ước tính đã giảm xuống khoảng 5,2 triệu tấn. Tổng nhu cầu ethylene oxide ghi nhận tốc độ tăng trưởng 5,6% mỗi năm trong giai đoạn 2005-2009 và dự kiến sẽ tăng 5,7% mỗi năm trong giai đoạn 2009-2013.<ref name="dutia">{{Chú thích tạp chí|last=Dutia|first=Pankaj|date=ngày 26 tháng 1 năm 2010|title=Ethylene Oxide: A Techno-Commercial Profile|url=http://www.chemicalweekly.com/Profiles/Ethylene_Oxide.pdf|journal=Chemical Weekly|archive-url=https://web.archive.org/web/20150402145434/http://www.chemicalweekly.com/Profiles/Ethylene_Oxide.pdf|archive-date=ngày 2 tháng 4 năm 2015}}</ref>

== Xem thêm ==
* [[Thiiran]]

== Tham khảo ==
{{tham khảo}}

[[Thể loại:Thuốc diệt nấm]]
[[Thể loại:Chất sát sinh]]
[[Thể loại:Monome]]
[[Thể loại:An toàn và sức khỏe nghề nghiệp]]
[[Thể loại:Hóa chất hàng hóa]]