Glycerin

Glycerol hay glyxerol, glycerin, glyxerin là một alcohol đa chức, gồm 3 nhóm -OH gắn vào gốc hydrocarbon C₃H₅ (công thức hóa học là C₃H₅(OH)₃ hay C₃H₈O₃).

Glycerol là một thành phần quan trọng tạo nên chất béo, thuốc nổ nitroglycerin...

Nó có một số tính chất của một polyol như phản ứng với Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch xanh trong suốt. Đây cũng là phản ứng đặc trưng để nhận biết alcohol đa chức có 2 nhóm -OH trở lên gắn liền kề nhau. Lipid có thể chuyển hóa thành glycerin thông qua dịch mật và enzym lipase.

Tính chất hóa học

Phản ứng với kim loại kiềm

Như các alcohol khác, glycerol phản ứng với kim loại kiềm, tạo thành glycerat tương ứng và giải phóng hydro:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{N}\mathrm{a}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}){\phantom{A}}_3+\frac{3}{2}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Phản ứng với đồng(II) hydroxide

Glycerol hòa tan được đồng(II) hydroxide, tạo thành phức đồng(II) glycerat ở dạng màu xanh lam trong suốt.

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2⟶[\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}]{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{u}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Phản ứng cháy

Oxy hóa hoàn toàn glycerol bằng cách đốt cháy với oxy, thu được anhydride carbonic và nước:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+7\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\text{t°}}{\to }6\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+8\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Phản ứng với acid nitric

Thông thường, glycerol khi phản ứng với acid nitric sẽ bị thế các nhóm hydroxy, tạo thành nitroglycerin (glyceryl trinitrat):

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Tuy nhiên nó cũng có thể bị oxy hóa bởi acid nitric (hoặc một số tác nhân khác) tạo thành acid glyceric (acid α,β-dihydroxypropionic):

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Điều chế

Glycerol là sản phẩm phụ của quá trình xà phòng hóa các triglyceride:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{R}){\phantom{A}}_3\underset{\text{t°}}{\overset{\text{NaOH}}{\to }}\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3$